리포산
화합물
리포산(영어: lipoic acid, LA)은 카프릴산(옥탄산)으로부터 파생된 유기 황 화합물이다.[3] α-리포산(영어: α-lipoic acid, ALA), 싸이옥트산(영어: thioctic acid)이라고도 한다. 리포산은 동물에서 정상적으로 만들어지며, 호기성 대사에 필수적이다. 또한 제조되어 항산화제로 판매되는 일부 국가에서는 식이 보충제로 사용되며, 다른 국가에서는 의약품으로도 사용된다.[3]
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
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| 별칭
α-lipoic acid,
alpha lipoic acid, thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.012.793 |
| KEGG | |
| MeSH | Lipoic+acid |
PubChem CID
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C8H14O2S2 | |
| 몰 질량 | 206.32 g·mol−1 |
| 겉보기 | 노란색 바늘 모양의 결정 |
| 녹는점 | 60–62 °C (140–144 °F; 333–335 K) |
| 아주 약간 용해됨(0.24 g/L)[1] | |
| ethanol 50 mg/mL에서의 용해도 | 용해됨 |
| 약리학 | |
| A16AX01 (WHO) | |
| 약물동태학: | |
| 30% (oral)[2] | |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물
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리포아마이드, 아스파라거스산 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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질병 편집
복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA) 편집
ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상됩니다.[4][5] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소합니다.[5] 리포산을 보충한다고 해서 미토콘드리아 기능이 회복되지는 않습니다.[6][5]
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ “Lipoic Acid”. 《Pubmed》. NCBI. 2018년 10월 18일에 확인함.
- ↑ Teichert, J; Hermann, R; Ruus, P; Preiss, R (November 2003). “Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers”. 《The Journal of Clinical Pharmacology》 43 (11): 1257–67. doi:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180. S2CID 30589232.
- ↑ 가 나 “Lipoic acid”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis. 2019년 1월 1일. 2019년 11월 5일에 확인함.
- ↑ Levtova, Alina; Waters, Paula J.; Buhas, Daniela; Lévesque, Sébastien; Auray‐Blais, Christiane; Clarke, Joe T.R.; Laframboise, Rachel; Maranda, Bruno; Mitchell, Grant A. (2019년 1월). “Combined malonic and methylmalonic aciduria due to ACSF3 mutations: Benign clinical course in an unselected cohort”. 《Journal of Inherited Metabolic Disease》 (영어) 42 (1): 107–116. doi:10.1002/jimd.12032. ISSN 0141-8955.
- ↑ 가 나 다 Wehbe, Zeinab; Behringer, Sidney; Alatibi, Khaled; Watkins, David; Rosenblatt, David; Spiekerkoetter, Ute; Tucci, Sara (2019년 11월). “The emerging role of the mitochondrial fatty-acid synthase (mtFASII) in the regulation of energy metabolism”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids》 (영어) 1864 (11): 1629–1643. doi:10.1016/j.bbalip.2019.07.012.
- ↑ Hiltunen, J. Kalervo; Autio, Kaija J.; Schonauer, Melissa S.; Kursu, V.A. Samuli; Dieckmann, Carol L.; Kastaniotis, Alexander J. (2010년 6월). “Mitochondrial fatty acid synthesis and respiration”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics》 (영어) 1797 (6-7): 1195–1202. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.006.