뷰티르알데하이드
화합물
뷰티르알데하이드(영어: butyraldehyde)는 화학식이 CH3(CH2)2CHO인 유기 화합물이다. 부티르알데히드, 부틸알데히드, 뷰틸알데히드라고도 한다. 이 화합물은 뷰테인의 알데하이드 유도체이다. 불쾌한 냄새가 나는 무색의 가연성 액체이다. 대부분의 유기 용매와 섞일 수 있다.
이름 | |
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우선명 (PIN)
Butanal | |
별칭
Butyraldehyde
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식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.225 |
EC 번호 |
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KEGG | |
PubChem CID
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RTECS 번호 |
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UNII | |
UN 번호 | 1129 |
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C4H8O | |
몰 질량 | 72.107 g·mol−1 |
겉보기 | Colorless liquid |
냄새 | Pungent, aldehyde odor |
밀도 | 0.8016 g/mL |
녹는점 | −96.86 °C (−142.35 °F; 176.29 K) |
끓는점 | 74.8 °C (166.6 °F; 347.9 K) |
임계점 (T, P) | 537 K (264 °C), 4.32 MPa (42.6 atm) |
7.6 g/100 mL (20 °C) | |
용해도 | Miscible with organic solvents |
log P | 0.88 |
자화율 (χ)
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−46.08·10−6 cm3/mol |
굴절률 (nD)
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1.3766 |
점도 | 0.45 cP (20 °C) |
2.72 D | |
열화학[2] | |
열용량 (C)
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163.7 J·mol−1·K−1 (liquid) 103.4 J·mol−1·K−1 (gas) |
표준 몰 엔트로피 (S
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246.6 J·mol−1·K−1 (liquid) 343.7 J·mol−1·K−1 (gas) |
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−239.2 kJ·mol−1 (liquid) −204.8 kJ·mol−1 (gas) |
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
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2470.34 kJ·mol−1 |
위험 | |
물질 안전 보건 자료 | Sigma-Aldrich |
GHS 그림문자 | [3] |
신호어 | 위험 |
H225, H319[3] | |
P280, P304+340, P302+352, P210, P305+351+338[3] | |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
인화점 | −7 °C (19 °F; 266 K) |
230 °C (446 °F; 503 K) | |
폭발 한계 | 1.9–12.5% |
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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2490 mg/kg (rat, oral) |
관련 화합물 | |
관련 aldehyde
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Propionaldehyde Pentanal |
관련 화합물
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Butan-1-ol Butyric acid, isobutyraldehyde |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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생성 편집
뷰티르알데하이드는 거의 전적으로 프로필렌의 하이드로폼일화에 의해 생산된다.
- CH3CH=CH2 + H2 + CO → CH3CH2CH2CHO
전통적으로 하이드로폼일화는 코발트 카보닐과 나중에 트라이페닐포스핀의 로듐 착물에 의해 촉매되었다. 지배적인 기술은 수용성 리간드 tppts에서 파생된 로듐 촉매를 사용하는 것이다. 로듐 촉매의 수용액은 프로필렌을 알데하이드로 전환시켜 더 가볍고 섞이지 않는 상을 형성한다. 하이드로폼일화를 통해 연간 약 60억 킬로그램이 생산된다. 뷰티르알데하이드는 n-부탄올의 촉매 탈수소화에 의해 생산될 수 있다. 한때 아세트알데하이드에서 파생된 크로톤알데하이드의 촉매 수소화에 의해 산업적으로 생산되었다.
반응 편집
뷰티르알데하이드는 알킬 알데하이드의 전형적인 반응을 일으키며, 이는 이 화합물의 많은 용도를 정의한다. 중요한 반응에는 알코올에 대한 수소화, 산으로의 산화, 염기 촉매 축합이 포함된다.
각주 편집
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1591.
- ↑ 《CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data.》. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno 2016-2017, 97판. Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942.
- ↑ 가 나 다 Record of Butyraldehyde in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 13 March 2020.