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사용자:Makergreen/글루포시네이트

< 사용자:Makergreen
글루포시네이트
Skeletal formula of glufosinate
Ball-and-stick model of the glufosinate zwitterion
Names
Preferred IUPAC name
2-Amino-4-[hydroxy(methylphosphonoyl)]butanoic acid
Other names
Phosphinothricin
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.051.893 Edit this at Wikidata
EC Number
  • 257-102-5
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
  • InChI=1S/C5H12NO4P/c1-11(9,10)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10) checkY
    Key: IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • O=P(O)(CCC(C(=O)O)N)C
Properties
C5H12NO4P
Molar mass 181.128 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox references

글루포시네이트(포스피노트리신으로도 알려져 있으며 종종 암모늄 염으로 판매됨)는 원래 스트렙토미세스속의 토양 세균에서 만들어지는 광범위한 스펙트럼을 가진 제초제이다. 글루포시네이트는 일부 전신 작용기작을 보이는 접촉식 비선택적 제초제이다. [1] 식물은 비알라포스(bialaphos) 와 포살라신(phosalacine) 같은 기타 천연 제초제를 글루포시네이트로 직접 합성을 일으킬 수도 있다. [2] 이 화합물은 글루타민 생성과 암모니아 해독에 필요한 효소인 글루타민 합성 효소를 비가역적으로 억제하여 항균, 항진균 및 제초 특성을 부여한다. 글루포시네이트를 식물에 투여하면 식물체 조직 내 글루타민이 감소하고 암모니아 수치가 높아져 광합성이 중단되고 식물을 죽음에 다다르게 한다. [3]

발견 편집

1960년대와 1970년대 초, 튀빙겐 대학과 메이지 세이카 카이샤 컴퍼니(Meiji Seika Kaisha Company)의 연구진은 스트렙토미세스속의 방선균이 세균을 억제하는 비알라포스(bialaphos)라는 트리펩타이드를 생산한다는 사실을 독자 발견했다. 비알라포스는 두 개의 알라닌 잔기와 연구진이 ‘포스피노트리신’이라고 명명한 글루타메이트 유사 형태의 독특한 아미노산으로 구성된다. [4] :90 연구진은 포스피노트리신이 글루타민 합성효소를 비가역적으로 억제한다는 사실을 확인했다. [4] :90 포스피노트리신은 1970년대 회흐스트 주식회사 소속의 연구진이 라세미 혼합물을 최초로 합성시켜 탄생한 것이다. 이 라세미 혼합물은 글루포시네이트라고 불리게 되었며 상업 이용 화학물질이되었다. [4] :91–92

1980년대 후반에 과학자들은 이러한 스트렙토미세스 방선균에서, 유리된 포스피노트리신을 선택적으로 비활성화시키는 효소를 발견했다. Streptomyces hygroscopicus에서 분리된 효소를 암호화하는 유전자는 ‘비알라포스 저항성‘(bialaphos resistance. 줄임말로는 bar) 유전자로 명명했고, Streptomyces viridochromogenes의 효소를 암호화하는 유전자는 ’포스피노스리신 아세틸트랜스페라제‘(phosphinothricin Acetyltransperase. 줄임말로는 pat)으로 명명했다. [4] :98 각각의 유전자는 DNA 수준에서 80%의 상동을 보였고 단백질 또한 86%의 아미노산 상동을 보였으며 각각 158개의 아미노산 길이를 보인다. [4] :98

이용 편집

 
2018년 미국의 글루포시네이트 이용 분포를 나타낸 지도와 그래프

글루포시네이트는 나팔꽃, 대마, 세스바니아(Sesbania bispinosa), 펜실베니아여뀌(Polygonum pensylvanicum) 및 기름골 같은 중요한 잡초를 방제하는 데 사용되는 글리포세이트와 비슷한 비선택성 제초제이다. 완전한 효과를 위해 초기 생육 단계 중에 있는 어린 식물에 투여한다. [3] 바스타(Basta), 렐리(Rely), 파이날(Finale), 챌린지(Challenge) 및 리버티(Liberty) 등의 브랜드 제형으로 판매 중에 있다. [3] 글루포시네이트는 일반적으로 세 가지 조건 하에 제초제로 사용된다.

  • 유전자 변형 작물을 포함하는 잡초 예찰용으로 직접 분무
  • 수확 증진 목적으로 작물 건조제로 사용 [5]

글루포시네이트는 접촉 시 진균과 세균을 죽일 때에 작용하기 때문에 다양한 식물병에 저항하며 보호해주는 것으로 나타났다. [6]

유전자 변형 작물 편집

글루포시네이트에 저항성을 갖는 유전자 변형 작물은 스트렙토미세스의 bar 또는 pat 유전자로 관련 작물 종자를 유전자 조작시켜 만들어졌다. [4] :98[7] 1995년에 최초의 글루포시네이트 저항성 작물인 ‘캐놀라’가 시장에 출시되었고, 이어서 1997년에 옥수수, 2004년에 면화, 2011년에 대두가 저항성 작물로 출시했다.

작용기작 편집

포스피노트리신은 글루타메이트 부위에 결합한 글루타민 합성 효소 저해제이다. 글루포시네이트로 처리한 식물은 틸라코이드들 사이에 암모니아의 축적으로 인해 광인산화 분리 해제로 이어져 죽음에 이른다. [6] 광인산화의 분리는 식물체 내에서 활성 산소를 생성 유도하고 지질 과산화 및 세포막 파괴를 유발시킨다. [8]

암모니아 수치의 상승은 포스피노트리신 처리 후 한 시간 내로 확인이 가능하다. [3]

독성 편집

식품을 통한 사람에게로의 노출 편집

글루포시네이트는 보통 수확 예비건조제로 쓰이기 때문에 사람이 먹는 음식에서 발견될 수 있다. 이러한 음식에는 감자, 완두콩, 콩, 옥수수, 밀, 보리 등이 있다. 또한, 글루포시네이트에 오염된 짚을 먹은 가축을 사람이 섭취함으로써 인체 내로 전달될 수도 있다. 미량의 글루포시네이트를 함유한 밀가루는 잔류 농약량이 10-100%를 유지하는 것으로 나타났다. [9]

글루포시네이트는 잔류성도 강하다. 제초제 처리 후 120일 후에 심은 시금치, 무, 밀, 당근에서 널리 퍼져 있는 것으로 나타났다. [3] 토성과 유기물 함량에 따라 3~70일까지 달라지는 반감기를 통해서도 지속되는 특성을 관찰할 수 있다. [3] 냉동식품에는 최대 2년까지 잔류물이 남을 수 있으며, 끓는 물에 식품을 조리해도 쉽게 파괴되지 않는다. [9] EPA는 분해가 적고 토양 전파가 용이하다는 점을 기준으로 삼아 '지효성' 및 '이동성' 농약으로 분류한다. 한 연구에서 임신 유무에 관계없이 순환하는 PAGMF의 존재가 밝혀졌으며, 이는 영양 및 자궁-태반 독성을 포함한 생식 독성학의 새로운 분야를 위한 길을 열었습니다 [10] [[분류:알파-아미노산]] [[분류:암모늄 화합물]] [[분류:포스핀산]] [[분류:제초제]]

  1. ↑ “glufosinate-ammonium”. 《PPDB: Pesticide Properties DataBase》. 
  2. ↑ Schwartz, D.; Berger, S.; Heinzelmann, E.; Muschko, K.; Welzel, K.; Wohlleben, W. (2004). “Biosynthetic Gene Cluster of the Herbicide Phosphinothricin Tripeptide from Streptomyces viridochromogenes Tu494”. 《Applied and Environmental Microbiology》 70 (12): 7093–7102. Bibcode:2004ApEnM..70.7093S. doi:10.1128/AEM.70.12.7093-7102.2004. PMC 535184. PMID 15574905. 
  3. ↑ 가 나 다 라 마 바 Topsy Jewell for Friends of the Earth (December 1998). “Glufosinate ammonium fact sheet”. Pesticides News No.42. 2015년 7월 1일에 원본 문서에서 보존된 문서.  인용 오류: 잘못된 <ref> 태그; "PAN"이 다른 콘텐츠로 여러 번 정의되었습니다
  4. ↑ 가 나 다 라 마 바 Donn, G and Köcher, H. Inhibitors of Glutamine Synthetase. Chapter 4 in Herbicide Classes in Development: Mode of Action, Targets, Genetic Engineering, Chemistry. Eds Peter Böger, Ko Wakabayashi, Kenji Hirai. Springer Science & Business Media, 2012 ISBN 9783642594168 인용 오류: 잘못된 <ref> 태그; "Donn"이 다른 콘텐츠로 여러 번 정의되었습니다
  5. ↑ “The agronomic benefits of glyphosate in Europe” (PDF). Monsanto Europe SA. February 2010. 2012년 1월 17일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 
  6. ↑ 가 나 Duke, SO. Biotechnology: Herbicide Resistant Crops. In Encyclopedia of Agriculture and Food Systems, 2nd edition. Ed. Neal K. Van Alfen. Elsevier, 2014. ISBN 9780080931395. Page 97 인용 오류: 잘못된 <ref> 태그; "Duke"이 다른 콘텐츠로 여러 번 정의되었습니다
  7. ↑ Green JM and Castle LA. Transitioning from Single to Multiple Herbicide-resistant Crops. Chapter 4 in Glyphosate Resistance in Crops and Weeds: History, Development, and Management. Editor, Vijay K. Nandula. John Wiley & Sons, 2010 ISBN 9781118043547 Page 112
  8. ↑ Summary of Herbicide Mechanism of Action, HRAC and WSSA
  9. ↑ 가 나 Watts, Meriel. “Glufosinate Ammonium Monograph” (PDF). Pesticide Action Network Asia and the Pacific. 2015년 4월 20일에 확인함.  인용 오류: 잘못된 <ref> 태그; "monograph"이 다른 콘텐츠로 여러 번 정의되었습니다
  10. ↑ Aris, Aziz; Leblanc, Samuel (2011). “Maternal and fetal exposure to pesticides associated to genetically modified foods in Eastern Townships of Quebec, Canada”. 《Reproductive Toxicology》 31 (4): 528–533. doi:10.1016/j.reprotox.2011.02.004. PMID 21338670. 
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