스핑고신

스핑고신(영어: sphingosine)은 불포화 탄화수소 사슬을 가지고 있는 탄소가 18개인 아미노 알코올이며, 스핑고지질의 주요 부분을 형성한다. 스핑고지질은 중요한 인지질인 스핑고미엘린을 포함하는 세포막 지질의 한 종류이다.

스핑고신

이름
IUPAC 이름 (2S,3R)-2-aminooctadec-4-trans-ene-1,3-diol
식별자
CAS 번호	123-78-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16393 아니오
ChEMBL	ChEMBL67166 예
ChemSpider	4444047 예
ECHA InfoCard	100.004.230
IUPHAR/BPS	2452
PubChem CID	5280335
UNII	NGZ37HRE42 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90861763
InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 예 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N 예 InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW
SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O
성질
화학식	C18H37NO2
몰 질량	299.499 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

구조와 기능

스핑고신은 스핑고신 키네이스 1 및 스핑고신 키네이스 2를 통해 생체 내에서 인산화될 수 있다. 스핑고신의 인산화로 인해 강력한 신호 전달 지질인 스핑고신 1-인산이 생성된다.

스핑고지질의 일반적인 구조

세라마이드, 스핑고신, 스핑고신 1-인산과 같은 스핑고지질의 대사산물들은 다양한 세포 과정에 관여하는 지질 신호전달 분자이다.

생합성

스핑고신은 팔미토일-CoA와 세린으로부터 디하이드로스핑고신, 다이하이드로스핑고신을 거쳐 합성된다.

스핑고신의 생합성 과정

디하이드로스핑고신은 NADPH에 의해 다이하이드로스핑고신(스핑가닌)으로 환원되고, 이어서 FAD에 의해 스핑고신으로 산화된다.

스핑가닌에서 스핑고신으로 이어지는 직접적인 합성 경로는 없다. 먼저 다이하이드로세라마이드로 아실화되어야 하며, 그 다음 다이하이드로세라마이드가 세라마이드로 탈수소화된다. 스핑고신은 리소좀에서 스핑고지질의 분해를 통해 형성된다.

추가 이미지

• 
  스핑고지질증
• 
  스핑고지질의 일반적인 구조

같이 보기

• 스핑고지질
• N,N-다이메틸스핑고신
• 핑골리모드

참고 자료

• Radin N (2003). “Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”. 《Biochem J》 371 (Pt 2): 243–56. doi:10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497.  article
• Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Archived 2020년 2월 21일 - 웨이백 머신. J. Biol. Chem. 170: 285–295

외부 링크

• 의학주제표목 (MeSH)의 Sphingosine