싸이오프롤린

화합물

싸이오프롤린(영어: thioproline)은 양쪽성 이온((CH
2
SCH
2
NH+
2
CH)CO
2
)으로 결정화되지만, 화학식(CH
2
SCH
2
NHCH)CO
2
H
단백질비생성성 아미노산이다. 싸이오프롤린은 카복실산으로 치환된 1,3-싸이아졸리딘 고리(CH
2
SCH
2
NHCH
2
)
로 구성된다. 싸이오프롤린은 폼알데하이드시스테인의 반응으로 합성된다.[2] 싸이오프롤린은 자연적으로 생성되지만, 드물게 생성된다.[3] 싸이오프롤린은 코발트배위 화합물을 구성한다.[4]

싸이오프롤린
이름
별칭
(R)-1,3-thiazolidin-3-ium-4-carboxylate
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 H-Thz-OH
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.047.355
EC 번호
  • L: 256-240-3
UNII
  • L: InChI=1S/C4H7NO2S/c6-4(7)3-1-8-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1
    Key: DZLNHFMRPBPULJ-VKHMYHEASA-N
  • L: C1[C@H](NCS1)C(=O)O
  • zitteranion: C1[C@H]([NH2+]CS1)C(=O)[O-]
성질
C4H7NO2S
몰 질량 133.17 g·mol−1
겉보기 흰색 고체
밀도 1.578 g/cm3[1]
녹는점 196.5 °C (385.7 °F; 469.6 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

같이 보기 편집

각주 편집

  1. Grant, Neil; Ward, Mark F.; Jaspars, Marcel; Harrison, William T. A. (2001). “( R )-1,3-Thiazolidin-3-ium-4-carboxylate”. 《Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online》 57 (8): o697–o699. Bibcode:2001AcCrE..57O.697G. doi:10.1107/S1600536801010947. 
  2. Ratner, Sarah; Clarke, H. T. (1937). “The Action of Formaldehyde upon Cysteine”. 《Journal of the American Chemical Society》 59: 200–206. doi:10.1021/ja01280a050. 
  3. Zierer, Jonas; Jackson, Matthew A.; Kastenmüller, Gabi; Mangino, Massimo; Long, Tao; Telenti, Amalio; Mohney, Robert P.; Small, Kerrin S.; Bell, Jordana T.; Steves, Claire J.; Valdes, Ana M.; Spector, Tim D.; Menni, Cristina (2018). “The fecal metabolome as a functional readout of the gut microbiome”. 《Nature Genetics》 50 (6): 790–795. doi:10.1038/s41588-018-0135-7. PMC 6104805. PMID 29808030. 
  4. Gainsford, GJ; Jackson, WG; Sargeson, AM; Watson, AD (1980). “(4R)-Thiazolidine-4-carboxylic acid: Ligand specificity and the synthesis and X-ray structure of a cobalt(III) complex”. 《Australian Journal of Chemistry》 33 (6): 1213. doi:10.1071/CH9801213.