아나톡신-a(Anatoxin-a)는 이차, 윤생체 아민 알칼로이드로써 급성 신경독성을 나타내는 독소이다. 아나톡신-a는 1960년대 초반에 캐나다에서 발견되었으며, 1972년에 분리되었다.[1] 아나톡신-a는 7개 속의 남세균에 의해서 생성되며, 북미, 유럽, 아시아, 아프리카, 뉴질랜드에서 그 사례가 보고되었다. 아나톡신-a에 노출시 증상으로는 운동 실조, 근육 총생, 경련 및 호흡기 마비에 의한 사망 등이 알려져 있다. 아나톡신-a는 니코틴성 아세틸콜린 수용체(nAChr)에서 아세틸콜린의 경쟁제의 역할을 함으로써 작용하며, 이와 같은 특성으로 인해, 아나톡신-a는 낮은 아세틸콜린 농도를 특징으로하는 질환의 조사에 사용되어 왔다. 맹독성과 식수 내 존재가능성으로 인해 아나톡신-a는 사람을 포함한 동물에 대한 위협요인으로 제기되고 있다.

아나톡신-a
Ball-and-stick model of the anatoxin-a molecule
이름
IUPAC 이름
1-(9-azabicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl)ethan-1-one
별칭
Anatoxin A
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.215.761
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-7(12)9-4-2-3-8-5-6-10(9)11-8/h4,8,10-11H,2-3,5-6H2,1H3 예
    Key: SGNXVBOIDPPRJJ-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C10H15NO/c1-7(12)9-4-2-3-8-5-6-10(9)11-8/h4,8,10-11H,2-3,5-6H2,1H3
    Key: SGNXVBOIDPPRJJ-UHFFFAOYAZ
  • CC(=O)C1=CCCC2CCC1N2
성질
C10H15NO
몰 질량 165.232
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

안정성 편집

아나톡신-a는 물 속 또는 다른 자연조건 하에서 불안정하며, 자외선 조건 하에서 광분해에 의해 독성이 없는 디하이드로아나톡신-a(dihydroanatoxin-a)와 에폭시아나톡신-a(epoxyanatoxin-a)로 분해된다. 아나톡신-a의 광분해는 pH와 빛의 강도에 의존적인 반면, 산소 농도에 독립적인 것으로 볼 때 빛에 의한 분해가 광산화에 의한 것은 아닌 것으로 나타나고 있다.[2]

각주 편집

  1. Botana L.M, James K, Crowley J, Duphard J, Lehane M, Furey A. Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry. Blackwell Publishing; 2007. DOI: 10.1002/9780470277874.ch8
  2. Osswald J, Rellan, Sandra; Gago, Ana; et al. Toxicology and detection methods of the alkaloid neurotoxin produced by cyanobacteria, anatoxin-a. Environment International. 2007; 33(8): 1070-1089. doi: 10.1016/j.envint.2007.06.003.