알란토인

알란토인(Allantoin)은 화학식 C₄H₆N₄O₃의 화합물이다. 5-우레이도히단토인(5-ureidohydantoin) 또는 글리옥실디우레이드(glyoxyldiureide)라고도 한다. 글리옥실산의 이유화물이다. 알란토인은 동물, 식물, 박테리아를 포함한 대부분의 유기체에서 주요 대사 중간체이다. 이는 요산산화효소(uricase)의 작용에 의해 핵산의 분해산물인 요산으로부터 생산된다. 이는 천연 미네랄 화합물(IMA 기호 Aan)로 발생한다.

알란토인

이름
IUPAC 이름 N-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea
별칭 1-(2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl)urea Glyoxyldiureide 5-Ureidohydantoin
식별자
CAS 번호	97-59-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:15676 예
ChEMBL	ChEMBL593429 예
ChemSpider	199 예
ECHA InfoCard	100.002.358
EC 번호	202-592-8
KEGG	D00121 예
PubChem CID	204
RTECS 번호	YT1600000
UNII	344S277G0Z 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020043
InChI InChI=1S/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) 예 Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C4H6N4O3/c5-3(10)6-1-2(9)8-4(11)7-1/h1H,(H3,5,6,10)(H2,7,8,9,11) Key: POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYAE
SMILES O=C1NC(=O)NC1NC(=O)N C1(C(=O)NC(=O)N1)NC(=O)N
성질
화학식	C4H6N4O3
몰 질량	158.117 g·mol−1
겉보기	colourless crystalline powder
냄새	odorless
밀도	1.45 g/cm3
녹는점	230 °C (446 °F; 503 K) (decomposes)
끓는점	478 °C (892 °F; 751 K)
물에서의 용해도	0.57 g/100 mL (25 °C) 4.0 g/100 mL (75 °C)
용해도	soluble in alcohol, pyridine, NaOH insoluble in ethyl ether
log P	−3.14
산성도 (pKa)	8.48
위험
물질 안전 보건 자료	Allantoin MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 2 0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	> 5000 mg/kg (oral, rat)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

역사

알란토인은 1800년 이탈리아 의사 미셸 프란체스코 부니바(Michele Francesco Buniva, 1761~1834)와 프랑스 화학자 루이니콜라 보클랭에 의해 처음 분리되었다. 그들은 알란토인이 양수에 존재한다고 잘못 믿었다. 1821년에 프랑스의 화학자 장 루이 라세뉴(Jean Louis Lassaigne)는 알란투아액에서 이를 발견했다. 그는 그것을 "l'acide allantoique"라고 명명했다. 1837년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러와 유스투스 폰 리비히는 요산으로부터 이를 합성하고 이름을 "알란토인"으로 바꿨다.

외부 링크

• E. coli Allantoinase (AllB) in Uniprot (P77671)
• GMD MS Spectrum