위키백과

알파-케토뷰티르산

화합물

α-케토뷰티르산(영어: α-ketobutyric acid)은 시성식이 CH3CH2C(O)CO2H 인 유기 화합물이다. α-케토뷰티르산(영어: α-ketobutyric acid), α-케토뷰탄산(영어: α-ketobutanoic acid), 2-옥소뷰티르산(영어: 2-oxobutyric acid), 2-옥소뷰탄산(영어: 2-oxobutanoic acid)이라고도 한다. α-케토뷰티르산은 실온의 바로 위에서 녹는 무색의 고체이다. α-케토뷰티르산의 짝염기인 α-케토뷰티르산염(α-ketobutyrate)은 자연에서(중성 pH 근처) 발견되는 주된 형태이다. α-케토뷰티르산은 시스타티오닌의 분해로 생성된다. 또한 α-케토뷰티르산은 트레오닌 암모니아-분해효소에 의해 생성되며, 아미노산인 트레오닌의 분해 대사의 산물 중 하나이다. α-케토뷰티르산은 또한 메티오닌의 분해 대사 과정에서 호모시스테인의 분해에 의해서도 생성된다.

알파-케토뷰티르산
이름
IUPAC 이름
2-oxobutanoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.009.080
KEGG
MeSH Alpha-ketobutyric+acid
UNII
  • InChI=1S/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) 예예
    Key: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C4H6O3/c1-2-3(5)4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
    Key: TYEYBOSBBBHJIV-UHFFFAOYAT
  • O=C(C(=O)O)CC
성질
C4H6O3
몰 질량 102.089 g/mol
겉보기 무색 고체
녹는점 33 °C (91 °F; 306 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

α-케토뷰티르산은 미토콘드리아 기질로 운반되어 가지사슬 α-케토산 탈수소효소 복합체에 의해 프로피오닐-CoA로 전환된다. 미토콘드리아에서의 추가적인 반응들은 석시닐-CoA를 형성하게 한다. 프로피오닐-CoA는 비오틴을 보조 인자로 사용하는 프로피오닐-CoA 카복실화효소에 의해 D-메틸말로닐-CoA로 전환된다. D-메틸말로닐-CoA는 이어서 미토콘드리아의 메틸말로닐-CoA 에피머화효소에 의해 L-메틸말로닐-CoA로 전환된다. 마지막으로 L-메틸말로닐-CoA는 보조 인자로 아데노실코발라민(조효소 B12)을 사용하는 미토콘드리아의 메틸말로닐-CoA 뮤테이스에 의해 석시닐-CoA로 전환되고, 석시닐-CoA는 시트르산 회로로 들어간다.[1]

프랑스의 뱅 존 와인에서 소톨론으로의 전환 편집

뱅 존(Vin jaune)은 α-케토뷰티르산으로부터 소톨론이 형성되는 것으로 특징지어 진다.[2][3]

같이 보기 편집

 
위키미디어 공용에 관련된
미디어 분류가 있습니다.

각주 편집

  1. ↑ http://smpdb.ca/
  2. ↑ Pham TT, Guichard E, Schlich P, Charpentier C (1995). “Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from α-Ketobutyric Acid in the French 'Vin Jaune'”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 43 (10): 2616–2619. doi:10.1021/jf00058a012. 
  3. ↑ Guichard E, Pham TT, Etievant P (1993). “Quantitative Determination of Sotolon in Wines by High-Performance Liquid Chromatography”. 《Chromatographia》 37 (9–10): 539–542. doi:10.1007/BF02275793. 
원본 주소 "https://ko.wikipedia.org/w/index.php?title=알파-케토뷰티르산&oldid=33564257"