20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤

20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤
이름
	IUPAC 이름 (3β)-Cholest-5-ene-3,20,22-triol
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	4956189;
PubChem CID	6453841;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00975007 ;
	InChI InChI=1S/C27H46O3/c1-17(2)6-11-24(29)27(5,30)23-10-9-21-20-8-7-18-16-19(28)12-14-25(18,3)22(20)13-15-26(21,23)4/h7,17,19-24,28-30H,6,8-16H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+/m0/s1 Key: ISBSSBGEYIBVTO-TYKWNDPBSA-N;
	SMILES CC(C)CC[C@H]([C@@](C)([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)O)O;
성질
화학식	C27H46O3
몰 질량	418.652 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤(영어: 20α,22R-dihydroxycholesterol)은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬의 생합성 과정에서의 내인성 대사 중간생성물이다.^[1]^[2] 콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소(P450scc)에 의해 하이드록실화되어 22R-하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 이어서 22R-하이드록시콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 다시 하이드록실화되어 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 마지막으로 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤의 20번 탄소와 22번 탄소 사이의 결합은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 분해되어 스테로이드 호르몬의 전구체인 프레그네놀론을 형성한다.^[1]^[2]

같이 보기 편집

↑ ^가 ^나 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). “Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 237: 703–4. PMID 13878470. 2019년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 11일에 확인함.
↑ ^가 ^나 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). “The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone”. 《European Journal of Biochemistry / FEBS》 140 (3): 583–91. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. PMID 6723652.