7-디하이드로콜레스테롤

7-디하이드로콜레스테롤
이름
	IUPAC 이름 cholesta-5,7-dien-3β-ol
식별자
CAS 번호	434-16-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17759 ;
ChemSpider	388534 ;
ECHA InfoCard	100.006.456
MeSH	7-dehydrocholesterol
PubChem CID	172;
UNII	BK1IU07GKF ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20861933 ;
	InChI InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-dehydrocholesterol Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N ; InChI=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ;
	SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
성질
화학식	C27H44O
몰 질량	384.638
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

7-디하이드로콜레스테롤(영어: 7-dehydrocholesterol)은 혈장에서 콜레스테롤 전구체로 기능을 하는 스테롤로, 피부에서 비타민 D₃로 전환되어 프로비타민-D₃로 기능을 한다. 사람의 피부에 7-디하이드로콜레스테롤이 존재하기 때문에 사람은 태양 광선의 자외선의 존재 하에 대사 중간생성물 이성질체인 프리비타민 D₃를 거쳐 비타민 D₃(콜레칼시페롤)를 생성할 수 있다. 또한 7-디하이드로콜레스테롤은 몇몇 포유류의 젖에서도 발견된다.^[1] 곤충에서 7-디하이드로콜레스테롤은 성체가 되기 위해 필요한 호르몬인 엑디손의 전구물질이다.^[2] 7-디하이드로콜레스테롤은 1928년에 노벨 화학상을 수상한 독일의 유기 화학자인 아돌프 오토 라인홀트 빈다우스에 의해 발견되었다.

위치 편집

사람 피부의 표피층. 위에서부터 차례대로 각질층(stratum corneum), 투명층(stratum lucidum), 과립층(stratum granulosum), 유극층(stratum spinosum), 기저층(stratum basale)이다.

피부는 주로 결합 조직으로 구성되어 있는 안쪽 층인 진피와 바깥쪽의 얇은 표피의 두 가지 주요 층으로 이루어져 있다. 표피의 두께는 0.08 mm ~ 0.6 mm까지 다양하다.^[3] 표피는 5가지 층으로 이루어져 있다. 바깥쪽에서부터 안쪽으로 각질층, 투명층, 과립층, 유극층, 기저층의 순서로 배열되어 있다. 7-디하이드로콜레스테롤의 가장 높은 농도는 피부의 표피층, 특히 기저층과 유극층에서 나타난다.^[4] 따라서 프리비타민 D₃의 생산은 기저층과 유극층에서 가장 크다.

방사 편집

피부에서 프리비타민 D₃의 합성은 자외선 B 복사를 수반하며, 이는 피부의 표피층만 효과적으로 침투한다. 7-디하이드로콜레스테롤은 290 nm ~ 320 nm의 파장에서 자외선을 가장 효과적으로 흡수하므로, 비타민 D₃의 생성은 주로 290 nm ~ 320 nm의 파장에서 일어난다. 프리비타민 D₃의 생성을 좌우하는 두 가지 가장 중요한 인자는 기저층과 유극층의 7-디하이드로콜레스테롤에 도달하는 자외선 B의 양(강도)과 질(적절한 파장)이다.^[4] 또 다른 중요한 고려 사항은 피부에 존재하는 7-디하이드로콜레스테롤의 양이다. 정상적인 상황에서는 인체의 비타민 D 요구 조건을 충족시키기 위해 사람 피부의 기저층과 유극층에서 충분한 양의 7-디하이드로콜레스테롤(약 25~50 ug/cm²)을 이용할 수 있다.

같이 보기 편집

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7-디하이드로콜레스테롤

각주 편집

↑ "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com. Archived 2019년 4월 8일 - 웨이백 머신
↑ Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science Archived 2012년 9월 30일 - 웨이백 머신
↑ Frediric Martini et al. (2006). Human Anatomy. Pearson/Benjamin-Cummings Publishers, p. 89. ISBN 0-8053-7211-3.
↑ ^가 ^나 Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.

[1] "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com. Archived 2019년 4월 8일 - 웨이백 머신

[2] Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science Archived 2012년 9월 30일 - 웨이백 머신

[3] Frediric Martini et al. (2006). Human Anatomy. Pearson/Benjamin-Cummings Publishers, p. 89. ISBN 0-8053-7211-3.

[Norman-4] 가 ^나 Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10.

[1]

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