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박센산

화합물

박센산(영어: vaccenic acid)은 자연적으로 생성되는 트랜스 지방산이다. 박센산은 사람의 젖, 반추동물의 지방 및 우유, 버터, 요구르트와 같은 유제품에서 발견되는 주요한 트랜스 지방산이다.[1][2] 모유의 트랜스 지방은 섭취하는 음식물의 트랜스 지방의 함량에 따라 달라질 수 있다.[3][4]

박센산
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
(11E)-octadec-11-enoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.010.691
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ 예예
    Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 예예
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
    Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWBK
  • CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
성질
C18H34O2
몰 질량 282.461 g/mol
녹는점 44 °C (111 °F)
끓는점 172 °C (342 °F)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

박센산의 IUPAC 이름은 (11E)-11-옥타데센산(영어: (11E)-11-octadecenoic acid)이며, 축약명은 18:1 트랜스-11(영어: 18:1 trans-11)이다. 박센산(vaccenic acid)이란 이름은 라틴어 "vacca"("cow", "소, 암소, 젖소"를 의미함)에서 유래되었다.[4]

박센산은 1928년에 동물성 지방과 버터에서 발견되었다. 포유류는 박센산을 항암 특성을 나타내는 공액리놀렌산인 루멘산으로 전환시킬 수 있다.[5][6][7]

박센산의 입체이성질체인 시스-박센산은 오메가-7 지방산이며, 산자나무(Hippophae rhamnoides)기름에서 발견된다.[8] 시스-박센산의 IUPAC 이름은 (11Z)-11-옥타데센산((11Z)-11-octadecenoic acid)이며, 축약명은 18:1 시스-11(18:1 cis-11)이다.

건강

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앨버타 대학교의 2008년 연구는 16주 동안 쥐에게 박센산을 먹이면 총 콜레스테롤의 감소, 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤 감소 및 트라이글리세라이드 수치가 감소하는 결과가 나왔다고 밝혔다. 연구자들은 사람의 임상 시험을 포함한 추가적인 연구를 수행할 준비를 하고 있다.[9]

박센산은 양극성 장애 환자 및 조현병 환자의 안와전두피질에서도 발견된다.[10][11]

조골세포에서 알칼리성 인산가수분해효소는 박센산에 의해 25% 저해된다.[12]

팔미톨레산 및 박센산과 같은 피부 표면의 오메가-7 불포화 지방산의 산화는 흔히 노인 냄새로 알려진 현상의 원인일 수 있다.[13]

같이 보기

편집

각주

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  1. ↑ Bowerman, Susan (2008년 5월 19일). “Now there are good trans fats?”. 《Los Angeles Times》. 
  2. ↑ Precht D, Molkentin J (August 1999). “C18:1, C18:2 and C18:3 trans and cis fatty acid isomers including conjugated cis delta 9, trans delta 11 linoleic acid (CLA) as well as total fat composition of German human milk lipids”. 《Nahrung》 43 (4): 233–44. doi:10.1002/(SICI)1521-3803(19990801)43:4<233::AID-FOOD233>3.0.CO;2-B. PMID 10481820. 
  3. ↑ Friesen R, Innis SM (October 2006). “Trans fatty acids in human milk in Canada declined with the introduction of trans fat food labeling”. 《J. Nutr.》 136 (10): 2558–61. doi:10.1093/jn/136.10.2558. PMID 16988126. 
  4. ↑ 가 나 Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (2005). “Letter to the Editor: Vaccenic and Rumenic Acids, A Distinct Feature of Ruminant Fats”. 《Journal of Dairy Science》 88 (449): 449. doi:10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3. 
  5. ↑ Bauman, Dale. “cis-9, trans-11 CLA - A Potent Anticarcinogen Found in Milk Fat”. 2006년 9월 7일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 1월 15일에 확인함. 
  6. ↑ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). “Vaccenic acid feeding increases tissue levels of conjugated linoleic acid and suppresses development of premalignant lesions in rat mammary gland”. 《Nutr Cancer》 41 (1–2): 91–7. doi:10.1080/01635581.2001.9680617. PMID 12094634. 
  7. ↑ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C (2004년 10월 1일). “The anticarcinogenic effect of trans-11 18:1 is dependent on its conversion to cis-9, trans-11 CLA by delta9-desaturase in rats”. 《J Nutr》 134 (10): 2698–704. PMID 15465769. 2007년 1월 15일에 확인함. 
  8. ↑ Federal Research Centre for Nutrition and Food - Institute for Lipid Research. “Seed Oil Fatty Acids Database”. 2014년 1월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 10월 16일에 확인함. 
  9. ↑ AFNS. Alberta natural trans fat research earns global recognition 보관됨 2008-06-15 - 웨이백 머신. April 2, 2008.
  10. ↑ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE (2007). “Abnormalities in the fatty acid composition of the postmortem orbitofrontal cortex of schizophrenic patients: gender differences and partial normalization with antipsychotic medications”. 《Schizophr Res》 91 (1–3): 37–50. doi:10.1016/j.schres.2006.11.027. PMC 1853256. PMID 17236749. 
  11. ↑ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, NM (2008). “Deficits in docosahexaenoic acid and associated elevations in the metabolism of arachidonic acid and saturated fatty acids in the postmortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder”. 《Psychiatry Research》 160 (3): 285–299. doi:10.1016/j.psychres.2007.08.021. PMC 2620106. PMID 18715653. 
  12. ↑ Hamazaki K, Suzuki N, Kitamura K, Hattori A, Nagasawa T, Itomura M, Hamazaki T (June 2016). “Is vaccenic acid (18:1t n-7) associated with an increased incidence of hip fracture? An explanation for the calcium paradox”. 《Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids》 109: 8–12. doi:10.1016/j.plefa.2016.04.001. PMID 27269708. 
  13. ↑ Haze S, Gozu Y, Nakamura S, Kohno Y, Sawano K, Ohta H, Yamazaki K (April 2001). “2-Nonenal newly found in human body odor tends to increase with aging”. 《J. Invest. Dermatol.》 116 (4): 520–4. doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x. PMID 11286617. 
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