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송라산

송라산(松蘿酸) 또는 우슨산(영어: usnic acid)은 송라속, 꽃이끼속, 아시아노란속매화나무지의속, 주황접시지의속, 탱자나무지의속, 메아리김지의속, 매화나무지의속, 가시끈지의속 등의 지의류에서 추출되는 디벤조푸란 유도체로 화학식은 C18H16O7이다. 1844년 독일 과학자 빌헬름 크노프가 처음으로 분리해냈고,[2] 1930년대에 프랭크 쿠르드와 알렉산더 로버트슨이 인공적으로 합성해냈다.[3] 일반적으로 지의류에서만 발견된다고 생각되지만, 홍다균이나 지의가 아닌 자낭균에서 발견되는 극소수 사례가 있다.[4][5]

송라산
Chemical structure of usnic acid
이름
IUPAC 이름
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
별칭
  • Usneine
  • Usninic acid
  • Usniacin
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.310
UNII
  • InChI=1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 예예
    Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3
    Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
  • CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
성질
C18H16O7
몰 질량 344.319 g·mol−1
녹는점 204 °C (399 °F; 477 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

상온에서 쓴맛이 나는 노란색 고체로 존재한다.[1] 송라산의 염은 송라산염(松蘿酸鹽, 영어: usnate)이라고 한다. 송라산은 지의류의 2차 대사산물로서, 그 역할은 아직 명확하게 규명되지 않았다. 송라산과 송라산염은 특유의 간독성을 가지고 있으며 간부전의 원인이 된다.[6][7] 하루에 300–1350 밀리그램을 일주일 동안 경구투여한 결과 다수의 피험자에게서 심각한 간독성이 나타났다.[8][9]

각주

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  1. ↑ 가 나 Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of preservatives. Synapse Info Resources. 5856쪽. ISBN 978-1-890595-66-1. 2010년 8월 5일에 확인함. 
  2. ↑ Knop, W (1844). “Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten”. Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (2): 103–124. doi:10.1002/jlac.18440490202. 
  3. ↑ Robertson, A.; Curd, F. H. (1933). “277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 1173. doi:10.1039/jr9330001173. 
  4. ↑ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). “A review on usnic acid, an interesting natural compound”. Naturwissenschaften 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW.....89..137C. doi:10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN 0028-1042. 
  5. ↑ Blanc, Philippe J. (1996). “Characterization of the tea fungus metabolites”. Biotechnology Letters 18 (2): 139–142. doi:10.1007/BF00128667. ISSN 0141-5492. 
  6. ↑ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). “Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins”. Journal of Gastroenterology and Hepatology 23 (3): 366–373. doi:10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x. PMID 18318821. 
  7. ↑ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). “Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review”. Canadian Journal of Gastroenterology 25 (3): 157–60. doi:10.1155/2011/174978. PMC 3076034. PMID 21499580. 
  8. ↑ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (Jul 2005). “'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family”. Journal of Gastroenterology and Hepatology 20 (7): 1138–9. doi:10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x. PMID 15955234. 
  9. ↑ Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). “Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid”. Mayo Clinic Proceedings 81 (4): 541–544. doi:10.4065/81.4.541. PMID 16610575. 

외부 링크

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