아이소구아닌

아이소구아닌
이름
	IUPAC 이름 6-amino-1,7-dihydropurin-2-one
	별칭 2-hydroxyadenine
식별자
CAS 번호	3373-53-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	69351;
ECHA InfoCard	100.020.144
EC 번호	222-157-6;
PubChem CID	76900;
UNII	E335PK4428 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00187406 ;
	InChI InChI=1/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Key: DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYAU;
	SMILES O=C1\N=C2\N=C/NC2=C(\N1)N;
성질
화학식	C5H5N5O
몰 질량	151.13
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

아이소구아닌(영어: isoguanine) 또는 2-하이드록시아데닌(영어: 2-hydroxyadenine)은 구아닌의 이성질체인 퓨린 계열 염기이다. 아이소구아닌은 DNA에 산화적 손상의 산물이며, 돌연변이를 일으키는 것으로 나타났다.^[1] 아이소구아닌은 또한 DNA에서 정상 염기쌍의 비천연 핵산 유사체 연구에서 아이소사이토신과 함께 사용된다.^[2]^[3]

아이소구아닌은 하치모지 핵산의 핵염기로 사용된다.^[4] 아이소구아닌은 하치모지 DNA에서는 1-메틸사이토신과 염기쌍을 이루고, 하치모지 RNA에서는 아이소사이토신과 염기쌍을 이룬다.

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아이소구아닌

각주

↑ Yang XL, Sugiyama H, Ikeda S, Saito I, Wang AH (1998). “Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy”. 《Biophys. J.》 75 (3): 1163–1171. doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4. PMC 1299791. PMID 9726918.
↑ Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi 10.1002/qua.560280720).
↑ Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi 10.1021/ja970123s).
↑ Hoshika, Shuichi; 외. (2019년 2월 22일). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. 《Science》 363 (6429): 884–887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304.

[1] Yang XL, Sugiyama H, Ikeda S, Saito I, Wang AH (1998). “Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy”. 《Biophys. J.》 75 (3): 1163–1171. doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4. PMC 1299791. PMID 9726918.

[2] Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi 10.1002/qua.560280720).

[3] Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi 10.1021/ja970123s).

[SCI-20190222-4] Hoshika, Shuichi; 외. (2019년 2월 22일). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. 《Science》 363 (6429): 884–887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304.

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