아코니트산(영어: aconitic acid)은 유기산으로 시스-아코니트산(cis-aconitate) 및 트랜스-아코니트산(trans-aconitic acid)의 두 가지 이성질체가 있다. 시스-아코니트산의 짝염기인 시스-아코니테이트(cis-aconitate)는 시트르산 회로에서 아코니테이스에 의해 시트르산(citrate)이 아이소시트르산(isocitrate)으로 이성질화되는 반응의 중간생성물이다.

아코니트산[1]

시스-아코니트산

트랜스-아코니트산
이름
IUPAC 이름
prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
별칭
achilleic acid,
equisetic acid,
citridinic acid,
pyrocitric acid,
achilleaic acid,
acinitic acid
식별자
ChemSpider
  • 303 (cis) 아니오아니오
ECHA InfoCard 100.007.162
  • 309 (cis and trans)
UNII
  • InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 예
    Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
    Key: GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
성질
C6H6O6
몰 질량 174.108 g·mol−1
겉보기 무색 결정
녹는점 190 °C (374 °F; 463 K) (분해) (혼합 이성질체), 173 °C (시스 및 트랜스 이성질체)
산성도 (pKa) 2.80, 4.46 (트랜스 이성질체)[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

아코니트산은 황산을 사용하여 시트르산을 탈수시킴으로써 합성할 수 있다.[3]

(HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

이러한 방식으로 이성질체들의 혼합물이 생성된다.

아코니트산은 열 탈수(thermal dehydration)에 의해 최초로 제조되었다.[4]

각주 편집

  1. “Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309)”. PubChem. 
  2. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. (1989). 《Data for Biochemical Research》 3판. Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994. 
  3. Bruce, W. F. (1937). “Aconitic Acid” 17: 1. doi:10.15227/orgsyn.017.0001. 
  4. Pawolleck, B. (1875). “Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren” [Substitution products of citric acid and an attempt at the synthesis of the latter]. 《Justus Liebig's Annalen der Chemie》 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.