알카인

알킨은 여기로 연결됩니다. 영미권에서 알킨(alkene)이라고 부르는 탄화수소에 대해서는 알켄 문서를 참고하십시오.

알카인(alkyne) 또는 알킨은 고리가 존재하지 않는 사슬형의 불포화 탄화수소 중 하나이다. 삼중결합을 갖고 있으며 알카인의 일반식은C_nH_2n-2로 나타낸다. 가장 대표적인 알카인은 에타인이다.

가장 간단한 알카인인 아세틸렌의 3D 모델

알카인 명명법

접미사 -yne이 사용되고, 삼중 결합의 위치는 사슬 내의 첫 번째 알카인 탄소의 번호를 부여하여 나타낸다. 삼중 결합에서 가까운 끝에서부터 주사슬의 번호를 매겨야 한다.

에타인

가장 일반적인 알카인으로 관용명은 아세틸렌, 분자식은 C₂H₂이다. 이 분자는 모든 원자들이 평면상에 존재하며 결합각은 180'이다.

에타인 제법

에타인은 공업적으로 가공 혹은 생산할 시에 나프타의 열분해로 인한 크래킹으로 얻어내고, 실험실에서는 칼슘카바이드(탄화칼슘:CaC₂)에 물(H₂O)를 가해 얻는다.

에타인의 반응

에타인은 불포화 탄화수소로써 포화 탄화수소가 잘 하는 치환반응 보다는 첨가반응을 훨씬 잘한다.

할로젠첨가 반응

적갈색을 띄는 브롬수에 에타인을 통과시키게 되면 브롬분자들이 에타인의 삼중결합을 깨고 그 사이로 들어와 첨가반응을 하여서 브롬수의 적갈색이 무색으로 변하게 된다.

RC≡CR′ + 2 Br₂ → RCBr₂CR′Br₂

에텐은 한 분자당 브롬 한 분자가 첨가되지만 에타인은 한 분자당 브롬 두 분자가 첨가되게 된다.

수소화 반응

알카인은 금속 촉매상에서 알켄 또는 알케인으로 환원된다.

Lindlar 촉매를 사용한 알카인의 수소화 반응

• Lindlar 촉매를 사용하면 수소화 반응은 알켄 단계에서 중단될 수 있다. 이때 시스 알켄이 생성된다.
• Pd/C 촉매를 사용하면 알케인으로 완전 환원된다
• Na(Li), NH₃를 활용하면 트랜스 알켄이 생성된다.

같이 보기

• 화학용어 개정안

• 알케인
• 알켄
• 소듐
• 포타슘