에쉬바일러-클라크 반응

에쉬바일러-클라크 반응(Eschweiler–Clarke reaction) 또는 에쉬바일러-클라크 메틸레이션(Eschweiler–Clarke methylation)은 1차(primary)나 2차(secondary) 아민포름 산포름알데하이드를 사용하여 메틸레이션되는 화학 반응이다.[1][2][3][4] 이러한 환화적 아미네이션(reductive amination) 반응은 4차(quaternary) 암모니움(ammonium) 염(salt)을 형성하지 못 하고, 3차(tertiary) 아민(amine)에서 멈춘다. 이 반응은 독일 화학자 빌헬름 에쉬바일러(Wilhelm Eschweiler)와 영국 화학자 한스 대처 클라크(Hans Thacher Clarke)의 이름에서 이름지어졌다.


참조 편집

  1. Eschweiler, W. (1905). “Ersatz von an Stickstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch die Methylgruppe mit Hülfe von Formaldehyd”. 《Ber.38: 880. doi:10.1002/cber.190503801154. 
  2. Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. 《Journal of the American Chemical Society》 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041. 
  3. Moore, M. L. (1949). “The Leuckart Reaction”. 《Org. React.》 5: 301–330. doi:10.1002/0471264180.or005.07. 
  4. Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). “β-Phenylethyldimethylamine”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 3, 723쪽