주 메뉴 열기
암모니아의 질소반전
Amine R-N.svg  ⇌  Amine N-R.svg
아민의 질소반전. 점의 쌍은 질소의 고립 전자쌍을 말한다.

화학에서 삼각뿔형 분자기하를 가지는 암모니아 따위의 질소화합물은 빠른 질소반전(窒素反轉, 영어: nitrogen inversion)을 겪는다 분자의 안팎이 뒤집히는 것이다.[1]

에너지 장벽편집

이 전환은 상온에서 급격하다. 에너지 장벽 (24.2 kJ/mol) 이 낮고 장벽이 좁아서 양자 터널링이 자주 일어난다. 포스핀 (PH3)의 반전은 상온에서 아주 느리다.(에너지 장벽: 132 kJ/mol).[2]

광학이성질체편집

RR′R"N과 RR′NH 꼴의 아민은 카이랄이지만 서로 빨리 전환되어 분리가 안된다.(RR′R″HN+ 및 RR′R″R‴N+ 꼴의 암모늄염과 RR′HNO 및 RR′R″NO 꼴의 산화 아민이 광학활성 안정한 것과 대비된다.). 카이랄 포스핀, (RR′R″P and RR′PH), 설포늄염 (RR′R″S+), 설폭사이드 (RR′SO)는 대조적으로 광학안정하다.

편집

암모니아의 반전은 1934년, 마이크로파 분광법을 통하여 발견되었다.[3]

한 연구에 따르면, 산화된 히드로퀴논과 비교했을 때, 질소원자를 페놀 알코올기의 가까이에 배치하는 것으로, 아지리딘의 반전이 약 50배 늦춰졌다.[4]


이 계는 산소에 의한 산화 및 아다이티온산 나트륨에 의한 환원에 따라 상호변환한다.

각주편집

  1. Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  2. Kölmel, C.; Ochsenfeld, C.; Ahlrichs, R. An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines. Theor. Chim. Acta. 1991, 82, 271–284. doi 10.1007/BF01113258
  3. Cleeton, C.E.; Williams, N.H. (1934). “Electromagnetic waves of 1.1 cm wave-length and the absorption spectrum of ammonia”. 《Physical Review》 45 (4): 234–237. Bibcode:1934PhRv...45..234C. doi:10.1103/PhysRev.45.234. 
  4. Control of Pyramidal Inversion Rates by Redox Switching Mark W. Davies, Michael Shipman, James H. R. Tucker, and Tiffany R. Walsh J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(44) pp. 14260–14261; (Communication) doi 10.1021/ja065325f