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수산화이온에 의한 아세트산의 탈양성자화

탈양성자화는 산-염기 반응을 통해 브뢴스테드–로우리 산 에서 양성자 (a hydrogen cation, H+) 을 제거하는 반응이다. 생성물은 그 산의 짝염기이다.

양성자를 받을 수 있거나, 줄 수 있는 화학종을 양쪽성이라고 한다. 예로 들어, H2O(물) 분자가 있는데, 이 분자는 하이드로늄 이온(=H3O+)를 형성하기 위해 양성자를 얻거나, 양성자를 내줘서 수산화 이온(=OH)를 남길 수 있다.

양성자를 내주는 분자의 상대적 능력은 pKa 값으로 측정된다. 낮은 pKa 값은 화합물이 산성이며 양성자를 염기에게 쉽게 내준다는 것을 나타낸다. 화합물의 pKa 는 많은 요인들에 의해 결정되지만, 가장 중요한 것은 짝염기의 안정성이다. 이것은 주로 음전하를 안정화시키기 위한 짝염기의 능력(또는 무능력)에 의해 결정된다. 짝염기의 음전하를 분배하는 능력을 평가하는 가장 중요한 방법 중 하나는 공명구조를 이용하는 것이다. 분자에 존재하는 전자주는기(EDG-전하 분포를 증가시킴으로써 분자를 안정화시킬 수 있음) 또는 전자끄는기(EWG-전하 분포를 감소시킴으로써 불안정하게 함)도 pKa를 결정한다. 사용되는 용매 또한 짝염기에서 음전하의 안정화를 도울 수 있다.

Bases used to deprotonate depend on the pKa of the compound. When the compound is not particularly acidic, and, as such, the molecule does not give up its proton easily, a base stronger than the commonly known hydroxides is required. Hydrides are one of the many types of powerful deprotonating agents. Common hydrides used are sodium hydride and potassium hydride. The hydride forms hydrogen gas with the liberated proton from the other molecule. The hydrogen is dangerous and could ignite with the oxygen in the air, so the chemical procedure should be done in an inert atmosphere (e.g., nitrogen).

Deprotonation can be an important step in a chemical reaction. Acid/base reactions typically occur faster than any other step which may determine the product of a reaction. The conjugate base is more electron-rich than the molecule which can alter the reactivity of the molecule. For example, deprotonation of an alcohol forms the negatively charged alkoxide, which is a much stronger nucleophile.