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1987년에는 통산 세 번째의 도루왕을 차지했지만 이 무렵부터 오른쪽 어깨 통증이 발병했다. 이 때문인지 이듬해 1988년에는 [[지바 롯데 마린스|롯데 오리온스]]와의 [[더블헤더]](일명 [[10.19]])가 치른 이후인 11월에 오사카 후생연금 병원에서 오른쪽 어깨 수술을 받았고 같은 해 12월 8일에는 미야코 호텔 오사카에서 [[결혼식]]을 올렸다.<ref name="base_19890501_53">《슈칸 베이스볼》, 1989년 5월 1일자, p.53</ref> 1989년에는 연초부터 부인과 함께 [[하와이]]나 [[사이판]]에서 재활 훈련에 임했고 그 후에도 팀의 스프링 캠프에는 참가하지 않고 [[이시카와 현]] [[고마쓰 시]]에 소재하고 있는 온천에서 단독 트레이닝을 가졌다. 8월 3일 [[오릭스 버펄로스|오릭스 브레이브스]]와의 경기에서 오른쪽 장딴지 부분에 근육 파열을 일으키는 부상을 입는 등 1989년에는 출전 경기수가 109경기로 줄어들었지만 타율이 2할 7푼 7리를 기록할 정도로 팀내 간판 타자로서의 해결사 역할을 보여주면서<ref name="base_19900226_185">《슈칸 베이스볼》, 1990년 2월 26일자, p.185</ref> 팀의 리그 우승에 기여했다. 오이시는 현역 시절에 가장 기억에 남는 사건을 이 우승과 더불어 전년도인 1988년 롯데와의 더블헤더로 치른 ‘10.19’가 가장 기억에 남는다고 말했다.<ref name="base_19971201_116">《슈칸 베이스볼》, 1997년 12월 1일자, p.116</ref> 더 나아가 [[요미우리 자이언츠]]와 맞대결을 펼쳤던 [[1989년 일본 시리즈|같은 해 일본 시리즈]] 1차전에서는 상대 투수인 [[사이토 마사키]]로부터 일본 시리즈 역사상 유일하게 1차전 첫회에서 선두 타자 홈런을 날렸다. 하지만 그 이후에는 극도의 타격 부진에 시달리면서 당시 일본 시리즈에서의 최악의 기록에 해당되는 '''21타수 연속 무안타'''라는 기록도 남겼다(중간에 2개의 볼넷과 3개의 희생타 사이에 두고 있기 때문에 타석수로는 '''26타석 연속 무안타'''이며, 27타석째에 홈런을 날리고 기록을 끝내면서 그해 일본 시리즈에서는 24타수 2안타, 타율 8푼 3리, 2홈런). 이 기록은 [[2011년 일본 시리즈]]에서 [[주니치 드래곤스]]의 [[다니시게 모토노부]]가 23타수로 기록을 경신했지만 신기하게도 그 순간을 오이시 자신도 [[후쿠오카 소프트뱅크 호크스|상대 팀]]의 코치라는 입장에서 지켜보게 됐다.
 
1990년에는 어깨가 완전하게 회복하여 스프링 캠프에서 순조롭게 조정됐고 6월 26일 롯데와의 경기에서는 [[이라부 히데키]]로부터 끝내기 만루 홈런를홈런을 날렸다.<ref name="base_19971201_116" /> 그 해에는 리그 2위인 타율 3할 1푼 4리, 20홈런 등의 좋은 성적을 남겼다. 1992년에 [[아라이 히로마사]]가 현역에서 은퇴하고 [[야마모토 가즈노리 (1957년)|야마모토 가즈노리]]가 입단하는 1996년까지 팀의 최고령 선수가 됐다. 또한 그 해의 계약 갱신에서 연봉이 1,300만 엔이 상승한 1억 500만 엔(추정치)이 되면서 긴테쓰 구단 역사상 처음으로 1억 엔 선수가 됐다.<ref>요미우리 신문, 1992년 12월 20일자 조간, p.14</ref> 35세가 된 1993년에는 6년 만에 도루왕을 획득하면서 이 타이틀의 최고령 기록이 됐다.<ref>지금까지의 기록은 1982년의 [[후쿠모토 유타카]]였다.</ref> 1994년경부터는 준주전 선수가 되면서 ‘40세까지의 현역과 2000안타 달성’이라는 목표를 내걸었다.<ref name="base_19971201_114">《슈칸 베이스볼》, 1997년 12월 1일자, p.114</ref> 그러나 39세가 된 1997년 여름부터는 감독인 [[사사키 교스케]]에게서 기용되는 기회가 급감해지면서 9월에는 구단으로부터 현역 은퇴를 권유받았다.<ref name="base_19971201_114" /> 이 같은 구단의 뜻을 온전하게 받아들여 그 해를 마지막으로 현역에서 은퇴했다.<ref>같은 시기에 타 구단에서 2루수로 활약했던 [[후쿠라 준이치]], [[니시무라 노리후미]], [[니무라 도루]] 등도 현역에서 은퇴했다.</ref>
 
=== 해설자·코치 시절 ===