알케인: 두 판 사이의 차이

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'''알케인'''(←{{llang|en|alkane}}) 또는 '''알칸'''은 고리가 없는 사슬형 포화 [[탄화수소탄화 수소]]의 일반명이다. 알케인은 오직 [[수소]]와 [[탄소]]로만 구성되어 있으며, 분자 내의 모든 결합은 [[단일 결합]]으로, [[이중 결합]]이나 [[삼중 결합]]은 존재하지 않는다.<ref>http://www.merriam-webster.com/dictionary/alkane</ref><ref name="HT">{{서적 인용|공저자 = 심국석, 김봉래, 이순영 |제목 = 하이탑 고등학교 화학 I |출판사 = 두산동아 |위치 = |isbn = 978-89-0030-449-7}}</ref>
 
알케인의 일반식은 '''C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>'''이다. 가장 단순한 알케인은 탄소 하나와 수소 넷으로 이루어진 [[메테인]]으로, 화학식은 CH<sub>4</sub>이다.
 
알케인 내에서 각각의 탄소 원자는 이웃한 탄소 원자 및 수소 원자들과 결합하여 총 4개의 [[공유 결합]]을 형성하며, 모든 수소 원자는 각자 탄소 원자에 결합되어 있다. 탄소와 수소는 [[전기음성도]] 차이로 인해 [[극성 공유 결합]]을 하지만 전체적으로는 모든 [[쌍극자 모멘트]]가 상쇄되므로 [[무극성]]을 띤다. 탄소 원자의 개수에 따라서 알케인의 크기가 달라진다. 보통 탄소 수에는 제한이 없으나, 분자가 고리형이 아닌 사슬형 구조이고 포화 탄화수소라는탄화 수소라는 조건을 만족해야 한다.
 
알케인은 대부분 반응성이 작고 무색무취이며무색 무취이며 생물학적인 활성도 작다. 그러나 때로는 반응성이 있는 [[작용기]]의 형태로 화학 반응에 참여하기도 한다. 대표적인 작용기인 [[알킬기]]는 일반적으로 간단히 R이라는 구조로 나타내는데, 알케인과 비슷하게 탄소와 수소의 단일 결합으로만 이루어져 있다.
 
알케인은 주로 [[연료]], [[용매]], [[윤활유]] 등으로 사용되며, 자연에서 발견되는 [[천연 가스]], [[석유]] 등은 모두 알케인을 포함하는 물질이다.
 
== 구조에 따른 분류 ==
포화 탄화수소는탄화 수소는 크게 직선형, 가지형, 고리형의 세 가지 구조로 분류할 수 있다. [[IUPAC]]의 정의에 따르면 알케인은 직선형 및 가지형만을 포함하며, 고리형은 별도로 [[사이클로알케인]]이라 부른다.<ref>{{GoldBookRef | title=alkanes | file = A00222 | date = 1995}}</ref> 또, 포화 탄화수소는 세 가지 구조가 조합된 형태로도 존재할 수 있는데, 모든 공유 결합이 단일 결합이라는 조건만 만족하면 이들 또한 알케인의 [[이성질체]]로 인정된다.
 
== 이성질체 ==
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== 명명법 ==
{{본문|IUPAC 명명법#포화탄화수소 (알케인)}}
IUPAC 명명법에서는 탄화수소탄화 수소 사슬에 따라 알케인을 분류한다. 가지가 없는 포화 탄화수소탄화 수소 사슬은 탄소 개수에 따라 주로 그리스어에서 유래한 숫자 접두사를 붙이며, 접미사로는 '-에인(-ane)'를 붙인다.<ref name="kcs">{{웹 인용|url=http://image.kcsnet.or.kr/file/abstract/112/data/%EB%AA%85%EB%AA%85%EB%B2%952(%EC%9C%A0%EA%B8%B0%ED%99%94%ED%95%99).pdf |저자=대한화학회 |제목=유기화합물 명명법 |연도=2013 |확인날짜=2014-08-09}}</ref><ref>{{서적 인용| url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm | accessdate = 12 February 2007 | chapter = R-2.2.1: Hydrocarbons | author = IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry | title = A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) | year = 1993 | publisher = Blackwell Scientific | isbn = 0-632-03488-2}}</ref> 일반적으로 명명할 때 가지가 없는 사슬형의 탄화수소의탄화 수소의 모체명을 정하고 이들의 구조 번호를 매긴 뒤, 이러한 숫자 접두사를 붙인다. 가지가 있는 탄화수소의 경우, 치환체에 접두사를 붙인 뒤에 가지의 이름을 붙이는 방식으로 명명한다.<ref name="kcs"/><ref>{{웹 인용 | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Examples of the IUPAC Rules in Practice | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 확인날짜 = 2007년 4월 5일 | 보존url = http://arquivo.pt/wayback/20160521132003/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomexmp1.htm | 보존날짜 = 2016년 5월 21일 | 깨진링크 = 예 }}</ref>
 
이러한 명명법의 유래는 [[아우구스트 빌헬름 폰 호프만|빌헬름 호프만]]이 1866년에 탄화수소 명명법을 체계화하자고 제안한 것에서 유래하였다. 그는 모음 a,e,i,o,u를 이용하여 접미사 -ane, -ene, -ine(혹은 -yne), -one, -une 등을 각각 C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-2</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-4</sub>, C<sub>n</sub>H<sub>2n-6</sub>의 일반식을 갖는 탄화수소 화합물에 이름을 붙이자고 제안하였다.<ref>{{웹 인용 |url=http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |제목=Alkane Nomenclature<!-- Bot generated title --> |확인날짜=2013년 3월 8일 |보존url=https://web.archive.org/web/20120202091842/http://www.chem.yale.edu/~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/alkanenames.html |보존날짜=2012년 2월 2일 |깨진링크=예 }}</ref> 이들 중 -ane, -ene, -yne는 각각 알케인(alkane), [[알켄]](alkene, 분자 내에 [[이중 결합]]이 존재한다), [[알카인]](alkyne, 분자 내에 [[삼중 결합]]이 존재한다)에 사용되었으며, -one는 [[케톤]]을 총칭하는 말로 쓰이고 있다. 이밖에 -ol은 알코올이나 [[하이드록시기]](OH)를 갖는 화합물에, -oxy-는 산소를 중심에 두고 양쪽으로 탄소가 결합된 [[에터]]에 사용된다.
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=== 크래킹 ===
{{본문|크래킹 (화학)}}
크래킹은 분자 사이의 탄소 결합을 끊어 고분자 유기 화합물의 분자를 더 작은 분자로 분해하는 과정을 말한다. 알케인 분자에 열이나 압력, 혹은 촉매를 가하면 큰 분자가 더 작게 분해된다. 보통 원유를 분해하여 특정한 성분의 석유를 분해하거나 석유 화학 공업의 원료로 사용되는 각종 불포화 탄화수소를탄화 수소를 생산하는데 쓰인다. 촉매를 이용한 크래킹 과정은 [[산 (화학)|산]] [[촉매]]를 이용하는 경우가 많다.
 
대표적인 예는 [[등유]](탄소 수 12~16개)를 크래킹하여 탄소 수가 5~12개인 [[휘발유]]를 만드는 과정이다<ref name="HT"/>. 알케인을 크래킹하면 결과물로 더 작은 알케인 분자와 [[알켄]] 분자가 각각 생성된다.