페놀: 두 판 사이의 차이

페놀은 콜타르에서[[콜타르]]에서 처음 추출되었지만, 오늘날 석유에서 대량으로 생산된다. 많은 물질들과 합성물의 선구물질[[전구체]](precursor)로서 중요한 산업 물질이다. 주로 플라스틱 또는 플라스틱과 관련된 물질들로 변환된다. 페놀과 페놀의 화학적 파생물은 [[폴리카보네이트]], 나일론, 세제, 제초제, 수많은 약들의 주요 성분이다.

페놀은 혼성화된 탄소 원자에 하이드록시기가 결합한 탄소화합물인 알코올과 비슷한 성질을 가진다. 이들은 물(H-O-H_의 수소 원자 하나가 탄소 화합물 치환기로 치환된 물의 유도체로 생각할 수 있으며 물과 거의 동일한 기하구조를 가지고 있다. 또한 물처럼 분자 사이에 수소결합을 형성하고 있어 알코올은 비슷한 분자량을 가지는 알케인이나 [[할로젠화 알킬보다알킬]]보다 끓는 점이 훨씬 높으며, 페놀 또한 비슷한 분자량을 가지는 [[방향족 탄화수소보다탄화수소]]보다 끓는 점이 훨씬 높다. 이처럼 페놀은 알코올과 비슷한 면을 가지고 있지만 페놀 고유의 독창적인 성질들 역시 가지고있다. 하이드록시기가 포화 탄소 원자에 결합하는 알코올과 다르게 페놀에서 하이드록시기는 벤젠과 다른 아렌 고리같은 불포화 고리에 붙는다. 결국, 페놀은 방향족 고리의 공명을 통한 짝염기의 안정화 때문에 알코올보다 강한 산성을 띈다.

페놀은 그것의 불안정한 케토 토토머와[[토토머]]와 함께 [[케토-에놀 토토머화]] 평형을 나타내지만, 오직 적은 부분의 페놀이 케토형으로 존재한다. enolisaton의 평형 상수는 약 10⁻¹³인데, 1조 개의 분자들 중 오직 하나만이 케토형을 이룸을 의미한다. C=C 결합을 C=O 결합으로 교환함을 통해 얻어지는 안정성은 방향족성을 상실함에 따라 얻어지는 비안정성을비안정성에 의해 상쇄하고도모두 남는다상쇄된다. 페놀은 그러므로 엔올형으로 존재한다.