페놀: 두 판 사이의 차이
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PhOH {{unicode|⇌}} PhO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup> (K = 10<sup>−10</sup>)
페놀은 비록 여전히 약산성으로 고려되지만 지방족 알코올에 비해 페놀은 약 10억 배 산성이 더 강하다. 페놀은 NaOH 수용액과 완전히 반응하여 H<sup>+</sup>를
페놀이 알코올보다 산성이 강한 이유는 다음과 같다. 페놀과 알코올은 수용액에서 아주 조금 해리하여 물에게 양성자를 줌으로써 H<sub>3</sub>0<sup>+</sup>와 각각 페녹시드 이온과 알콕시 이온을 생성한다. 페녹시 이온이 벤젠 고리에 의한 공명으로 알콕시 이온에 비해서 안정화되기 때문에 페놀이 알코올보다 산성이 훨씬 강하며, 그리하여 음이온화 된 산소는 ortho와 para 탄소 원자에서 비편재화된다. 또 다른 이유로는, sp<sup>2</sup>혼성 오비탈로 부터의 유발 효과가 주된 요인인데; sp<sup>3</sup>혼성 오비탈에 비교하여 더 강한 전자 밀도를 가지고 있는 sp<sup>2</sup>혼성 오비탈이 안정화를 가능하게 한다.
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