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1979년 태어난 대팔은 고3 후반 프리스타일 영상을 접하면서 힙합에 매력을 느끼게 되었으며<ref name="inter">[http://www.hiphopplaya.com/magazine/article/view.html?category=&category2=&page=1&sort=&num=1864&keyfield=&key= 힙합플레이야 대팔 2005년 12월 31일 인터뷰]</ref>, 첫 데뷔는 [[천리안]]의 힙합 동호회 '''Camp Groove'''에서 활동하던 팀<ref>[http://www.hpradio.com/view.html?num=408&category=9 아이삭의 매콤한 라디오 2006년 2월 23일 방송 1부, "그때 그 사람들"]</ref> '''Megaphone'''을 통해 데뷔하였다. (Megaphone은 4인조였으며, 1999년 앨범을 한 장 냈다.<ref>[http://www.hiphopplaya.com/playa/view.html?pid=&aid=1308 Megaphone 1집 앨범 페이지]. 1997년으로 표기되어있으나 한량사에 실려있던 대팔의 프로필에는 대팔이 1999년 데뷔라고 되어있으며, 여러 정황을 따져볼 때 1997년이라는 것은 표기 오류로 생각됨</ref>) 이 팀에서 '''Def Roy'''란 이름으로 활동하던 대팔은, Megaphone의 해체 후 클럽 [[마스터플랜]]에서 본격적으로 솔로 활동을 하기 시작한다. 이때 그의 대표곡으로는 [[소울 챔버|Soul Chamber]]와 함께 한 곡인 ''길'', [[더 지|The Z]]의 프로듀싱으로 만들어진 곡 ''구운몽'', [[DJ 소울스케이프|dj soulscape]] 앨범의 참여곡 ''선인장'' 등이 대표적이었다.
 
저음의 특이한 목소리 톤과 플로우, 철학적인 가사로 많은 랩 매니아를 매료시킨 그는<ref name="profile">[http://www.hiphopplaya.com/playa/view.html?pid=213&aid=4556&num=&mode_album=press 대팔 "나를 비워" 앨범 소개 페이지"]</ref>, 한편으로 잘생긴 외모로 "힙합씬의 안정환"이라는 별명이 붙기도 하였다.<ref name="inter" /> 2000년 11월 군에 입대를 하면서 2년 간의 활동 공백이 있었고, 제대 후 [[절충 프로젝트]] 첫 번째 앨범에 참여(정확히는 전역 2개월 전)하고, 이철훈, [[MC 메타]], [[MC 성천]], [[DJ 렉스|DJ Wreckx]] 등과 함께 프로젝트 밴드 [[재즈합|Jazzhop]]을 결성하여 1년간 활동하였다.<ref>{{웹 인용 |url=http://hiphopplaya.com/artist/view.html?puid=118751#profile |제목=재즈합 아티스트 페이지 |확인날짜=2012-05-13 |보존url=https://web.archive.org/web/20121102073148/http://hiphopplaya.com/artist/view.html?puid=118751#profile#profile |보존날짜=2012-11-02 |깨진링크url-status=dead }}</ref> 하지만 이 시기에 그는 학업에 치중하면서 많은 활동을 보여주지는 않았고,<ref name="inter" /> 다만 절충 2번째 앨범과 [[가리온]] 1집 등에 참여하였다.
 
===싱글 발매: ''나를 비워''===