그는 래퍼로[[랩퍼]]로 처음 데뷔하였다. 프레데릭 더글러스 고등학교를 졸업하고, 마음에 맞는 래퍼들과랩퍼들과 팀을 만들어 [[힙합]]을 하기 시작하였다. 그는 1997년 《Lil Jon & the East Side Boyz》의 1집 앨범 《Get Crunk, Who U Wit》라는 앨범으로 신개념 힙합 장르인 '〈Crunk'〉를 만들었다.'〈Crunk'〉는 '〈Crazy'〉와 '〈Drunk'〉의 합성어인데,이 장르는 [[클럽]] 음악과 비슷하며 릴 존의 거친 랩핑이 더해지는 것이 특징이다. 대표적인 '〈Crunk' 〉뮤직은 R&B 뮤지션 [[어셔]]와 [[루다크리스]]와가 같이 참여한 '《Yeah'》라는 노래이다.