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윈앰프 1.006은 [[1997년]] [[6월 7일]]에 공개되었다. 그리고 영문 명칭이 'WinAMP'에서 'Winamp'로 바뀌었다. 당시 많이 생소했던 [[MP1]], [[MPEG-1 오디오 레이어 II|MP2]], [[MP3]] 포맷을 지원했지만 [[1998년]] 윈앰프 2가 출시될 때까지 해당 포맷을 이용하는 사용자가 많지 않았다. 윈앰프 2 출시 이후 마이크로소프트 윈도 사용자들 중에서 가장 많이 다운로드된 소프트웨어들 중 하나로 꼽히게 된다.
윈앰프 2 이후에는 3년이 넘게 계발한 윈앰프 3 빌드488 이3이 [[2002년]] [[8월 9일]] 출시되었는데 윈앰프 3은 윈앰프 2에서 완전히 새로 쓴 것이며 다양한 기능성을 제안한 와사비 애플리케이션 프레임워크를 기반으로 한 것이었다. 하지만 윈앰프3는 다 완성된 버전이 아니었다 그렇기에 많은 사용자들은 윈앰프 3이 불안정하고 시스템 자원을 많이 사용한다는 사실을 알게 되었다. 게다가 윈앰프 3에서는 윈앰프 2에서 사용하던 플러그인과 스킨, 그리고 [[샤우트캐스트]] 플러그인이 지원되지 않았으나 호환 플러그인으로 몇몇은 호환되게 만들게 했었지만 역시나 불안전성으로 활용되지 못하였다 그리고 UTF-8을 지원하였으나 내부 와사비 엔진의 특성상 한글과 일본어 지원이 매우 취약하여 글자가 깨지거나 플레이리스트 및 미디어 라이브러리의 글자가 표기가 안되는 문제등이 많았다않았다. 그 결과, 많은 사용자들이 윈앰프 3에서 윈앰프 2로 되돌아갔다. 널소프트는 이러한 사용자 반응을 수렴하여 기존 윈앰프 2의 후속 버전인 2.9, 2.91를 내놓았다. 릴리즈되지 않은 2.92와 2.95 버전은 온라인에서 나타나기 시작했고 이 버전들은 나중에 윈앰프 5의 기능에 포함되었다. ▼윈앰프2에서 부터는 id3v2 테그등이 지원하였으며 특히 2.5부터는 혁신적인 인터페이스를 사용하였는데 기존 탭방식의 인터패이스를 버리고 오늘날 몇몇 플레이어들이 모방하게 되는 트리형 인터패이스로 바뀌게 되었다 무엇보다 2.5버전에서 부터 기존 유료화였던 윈앰프를 무료화로 변경하였다는 것이다 그리고 윈앰프 2.7부터는 소스코드를 재정리하여 WINAMP.EXE 파일 용량을 줄여졌다 그러나 다시 업데이트 되면서 WINAMP.EXE 용량은 이전보다 더 커지게 된다 윈앰프에 음질이 안좋다 라는 주위의 평가가 있었는데 당시 널소프트에서 계발한 Nitrane 디코더때문이었다 CPU의 점유율을 낮추는대에는 좋은 디코더이긴 하나 음질면에선 너무나도 취약하였고 특유에 부서지는 듯한 음질을 만들어 내서 음질이 악평이 나게 되었다 그래서 널소프트는 2.10버전부터 포준 MP3디코더인 프라운호퍼IIS디코더를 사용하여 CPU점유율이 높아졌긴 했지만 좋은 음질을 내주었다 그러나 라이센스 상의 문제로 2.23버전에서는 다시 Nitrane를 사용하게 되었다 이런 음질의 취약성 덕에 이것을 보환하기 위하여 리눅스의 MPG123 디코더를 이용한 시바치 MPEG123와 MAD디코더가 나와서 음질을 보환하였다 그러나 윈앰프2.7버전에서부터는 다시 프라운호퍼IIS디코더를 사용하게 되어 음질이 다시 보완되자 이들 외부 MP3디코더 플러그인들이 계발을 중단하게된다
▲윈앰프 2 이후에는 3년이 넘게 계발한 윈앰프 3 빌드488 이 [[2002년]] [[8월 9일]] 출시되었는데 윈앰프 3은 윈앰프 2에서 완전히 새로 쓴 것이며 다양한 기능성을 제안한 와사비 애플리케이션 프레임워크를 기반으로 한 것이었다. 하지만 윈앰프3는 다 완성된 버전이 아니었다 그렇기에 많은 사용자들은 윈앰프 3이 불안정하고 시스템 자원을 많이 사용한다는 사실을 알게 되었다. 게다가 윈앰프 3에서는 윈앰프 2에서 사용하던 플러그인과 스킨, 그리고 [[샤우트캐스트]] 플러그인이 지원되지 않았으나 호환 플러그인으로 몇몇은 호환되게 만들게 했었지만 역시나 불안전성으로 활용되지 못하였다 그리고 UTF-8을 지원하였으나 내부 와사비 엔진의 특성상 한글과 일본어 지원이 매우 취약하여 글자가 깨지거나 플레이리스트 및 미디어 라이브러리의 글자가 표기가 안되는 문제등이 많았다. 그 결과, 많은 사용자들이 윈앰프 3에서 윈앰프 2로 되돌아갔다. 널소프트는 이러한 사용자 반응을 수렴하여 기존 윈앰프 2의 후속 버전인 2.9, 2.91를 내놓았다. 릴리즈되지 않은 2.92와 2.95 버전은 온라인에서 나타나기 시작했고 이 버전들은 나중에 윈앰프 5의 기능에 포함되었다.
윈앰프3는 그후로 와사비 플레이어로 이름이 변경되었으며 오픈소스로 변경예정이었으나 빌드499 이후로 계발이 중단되고 소스도 공개되지 않았다 빌드499부터는 폰트 에일리어싱과 OGG의 스트리밍 지원 와사비 엔진의 계선등이 이루어졌으나 고질적인 한글과 일본어등이 제대로 지원되지 못하였다
윈앰프 2와 윈앰프 3은 나중에 각자의 장점만을 가지고 윈앰프 5로 합쳐지게 된다. 개발자들은 "아무도 윈앰프 4 스킨을 보고 싶어하지 않을 거야"라는 농담을 하기도 했다. 윈앰프 5는 윈앰프 2의 코드베이스를 기반으로, 몇몇 윈앰프 3의 기능을 포함했다. (모던 스킨 같은) 윈앰프 5.0은 [[2003년]] [[12월]] 출시되었다. 그리고 [[2005년]] 갖은 노력 끝에 와사비에서 독립된 버전을 개발하는 데 성공했다. 이후 효율성이 떨어지는 스킨과 스크립트 모듈은 더 이상 출시되지 않았다.
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