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===1950년대===
뉴욕에서 활동하던 1950년대, 빌 에반스는 전통적이면서도 서드스트림(재즈와 클래식을 혼합한)으로 불리는 재즈 그룹에서 사이드맨 인식을 얻게됬다얻게 됐다. 이 시기동안시기 동안 그는 당대 최고의 재즈 음악가들과 다양한 기반에서 녹음을 하는 기회를 얻었다잡았다. 작곡가이자 이론가인 조지 러셀과 함께 한함께한 "Concerto for Billy the Kid"와 "All About Rosie"는 빌 에반스의 솔로 연주로 유명한 레코딩이다. 또한 빌 에반스는 찰스 밍거스, 올리버 넬슨, 토니 스콧, 아트 파머의 유명한 앨범에도 참여하였다. 1956년 그는 리버사이드 레코드에서 "Waltz for Debby"의 오리지널 버젼이버전이 수록된 데뷔 앨범 "New Jazz Conceptions"을 발표했다. 프로듀서 오린 킵뉴스는 데모 테입을 기타리스트 먼델 로우 연주로 전화를 통해 들려주어 녹음을 꺼려하던꺼리던 빌 에반스를 설득하였다. 1958년 빌 에반스는 마일즈 데이비스의 섹스텟에 유일한 백인 멤버로 가입되었다. 비록 8개월의 짧은 기간이었지만, 빌 에반스의 내적 접근을 위한 즉흥연주는 마일즈 데이비스의 스타일에 깊은 영향을 주었으며, 이는 재즈 역사상 가장 성과적인 사건 중 하나였다. 마일스 데이비스는 그의 자서전에서 “빌 에반스는 피아노 앞에선 조용했다. 그가 가진 사운드는 반짝이는 선율 또는 맑은 폭포에서 떨어지는 상쾌한 물줄기 같았다.”라고 하였다. 또한 “나 또한 빌 에반스에게 많은 것을 배웠다. 그는 반드시 연주되었어야하는연주되었어야 하는 연주를 하였다.”라고도 하였다. 자신이 리더를 하는 프로젝트를 하고 싶어한 빌 에반스는 1958년 말 마일스 데이비스 섹스텟을 떠났다(약물 문제의 증가 때문이기도 함). 얼마 후, 그는 명상적인 사운드를 수록한 “Everybody Digs Bill Evans”를 녹음하였다. 그러나 1959년 초, 마일스 데이비스의 요청으로 “Kind of Blue”를 녹음하기 위해 마일스 데이비스 섹스텟에 돌아왔다. “Blue in Green”을 공동작곡 하였으며공동작곡하였으며, “Flamenco Sketches”는 빌 에반스의 1958년 솔로 앨범 “Everybody Digs Bill Evans”의 “Peace Piece”라는 곡의 부분을 활용한 형태였음에도 불구하고, 수년간 이 앨범에 대한 빌 에반스의 기여도는 간과되었다. 또한 빌 에반스는 “Kind of Blue”의 라이너 노트도 작성하였다(재즈 즉흥연주를 일본 시각 예술에 비유하여 표현한). 1959년 가을 그는 자신의 트리오를 시작하였다.
===1960년대===
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