포스포아미다이트

화합물의 부류

포스포아미다이트(영어: phosphoramidite)는 아인산염 다이에스터의 모노아마이드로, 화학식은 (RO)2PNR2이다. 포스포아미다이트의 주요 특징은 트라이에틸암모늄 클로라이드 또는 1H-테트라졸과 같은 약산에 의해 촉매되는 친핵체에 대한 반응성이 현저하게 높다는 것이다. 이러한 반응에서 유입되는 친핵체가 NR2 부분을 대체한다.

포스포아미다이트의 일반적인 구조

활용

편집

뉴클레오사이드 포스포아미다이트

편집

보호된 뉴클레오사이드로부터 유도된 포스포아미다이트는 뉴클레오사이드 포스포아미다이트라고 하며, DNA, RNA 및 기타 핵산과 그 유사체의 화학 합성에 널리 사용된다.

리간드

편집

특정 포스포아미다이트는 비대칭 합성에서 한 자리 카이랄 리간드로 사용된다.[1] 이러한 리간드의 큰 그룹은 카이랄 다이올인 1,1'-바이-2-나프톨(BINOL)로부터 유도되며 BINOL과 삼염화 인을 클로로포스파이트에 반응시킨 다음 단순 2차 아민과 반응시켜 합성할 수 있다.[2] 이러한 유형의 리간드는 1996년 에논에 대한 다이알킬아연의 비대칭 구리 촉매 첨가에 최초로 사용되었다.[3][4]

같이 보기

편집

각주

편집
  1. Teichert, J.; Feringa, B. (2010). “Phosphoramidites: Privileged Ligands in Asymmetric Catalysis.”. 《Angewandte Chemie International Edition in English》 49 (14): 2486–2528. doi:10.1002/anie.200904948. PMID 20333685. 
  2. Hulst, R.; De Vries, N. K.; Feringa, B. L. (1994). “α-Phenylethylamine based chiral phospholidines; new agents for the determination of the enantiomeric excess of chiral alcohols, amines and thiols by means of 31P NMR”. 《Tetrahedron: Asymmetry》 5 (4): 699–708. doi:10.1016/0957-4166(94)80032-4. hdl:11370/56da2410-3832-4b32-90f6-1561c364c114. 
  3. De Vries, A. H. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. (1996). “Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Cyclic and Acyclic Enones Catalyzed by Chiral Copper Complexes of New Phosphorus Amidites” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 35 (20): 2374. doi:10.1002/anie.199623741. hdl:11370/09f7451a-4924-4a12-aaaa-73d743c63396. 
  4. Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; De Vries, A. H. M. (1997). “Highly Enantioselective Catalytic Conjugate Addition and Tandem Conjugate Addition–Aldol Reactions of Organozinc Reagents” (PDF). 《Angewandte Chemie International Edition in English》 36 (23): 2620. doi:10.1002/anie.199726201. hdl:11370/900f14ea-a1bf-47ef-a6c0-4b1808ad46a5.