22R-하이드록시콜레스테롤

22R-하이드록시콜레스테롤
이름
	IUPAC 이름 (3β)-Cholest-5-ene-3,22-diol
식별자
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	96893;
PubChem CID	107724;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30904340 ;
	InChI InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1 Key: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFSA-N; InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25?,26-,27+/m0/s1 Key: RZPAXNJLEKLXNO-UKNNTIGFBU;
	SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)C(O)CCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4;
성질
화학식	C27H46O2
몰 질량	402.653 g/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

22R-하이드록시콜레스테롤(영어: 22R-hydroxycholesterol)은 콜레스테롤로부터 스테로이드 호르몬의 생합성 과정에서의 내인성 대사 중간생성물이다.^[1]^[2] 콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소(P450scc)에 의해 하이드록실화되어 22R-하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 이어서 22R-하이드록시콜레스테롤은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 다시 하이드록실화되어 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤을 형성한다. 마지막으로 20α,22R-다이하이드록시콜레스테롤의 20번 탄소와 22번 탄소 사이의 결합은 콜레스테롤 곁사슬 절단효소에 의해 분해되어 스테로이드 호르몬의 전구체인 프레그네놀론을 형성한다.^[1]^[2]

22R-하이드록시콜레스테롤은 간 X 수용체의 작용제이다.

같이 보기 편집

↑ ^가 ^나 CHAUDHURI AC, HARADA Y, SHIMIZU K, GUT M, DORFMAN RI (March 1962). “Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol”. 《The Journal of Biological Chemistry》 237: 703–4. PMID 13878470. 2019년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2019년 7월 11일에 확인함.
↑ ^가 ^나 Hume R, Kelly RW, Taylor PL, Boyd GS (May 1984). “The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone”. 《European Journal of Biochemistry / FEBS》 140 (3): 583–91. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x. PMID 6723652.