L-글루코스
L-글루코스(영어: L-glucose) 또는 L-포도당(L-葡萄糖)은 화학식이 C6H12O6 또는 O=CH[CH(OH)]5H인 유기 화합물로, 특히 알도헥소스 단당류 중 하나이다. 포도당의 L-이성질체로, 보다 더 일반적인 D-포도당의 거울상 이성질체이다.
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 α-L-글루코피라노스의 하워스 투영식
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| 이름 | |
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| IUPAC 이름
L-glucose
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| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| 약어 | L-Glc |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| EC 번호 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| 성질 | |
| C6H12O6 | |
| 몰 질량 | 180.156 g·mol−1 |
| 밀도 | 1.54 g/cm3 |
| 91 g/100 mL | |
| 위험 | |
| 물질 안전 보건 자료 | ICSC 0865 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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L-포도당은 살아 있는 생물체에서는 자연적으로 생성되지 않지만 실험실에서 합성될 수 있다. L-포도당은 D-포도당과 맛으로 구별되지 않지만,[1] 해당과정의 첫 번째 효소인 헥소키네이스에 의해 인산화될 수 없기 때문에 살아 있는 생물체에서 에너지원으로 사용될 수 없다. 알려진 예외 중 하나는 L-포도당을 산화시킬 수 있는 효소인 D-트레오-알도스 1-탈수소효소를 포함하고 있는 식물성 병원성 세균인 버크홀데리아 카리오필리(Burkholderia caryophylli)이다.[2]
D-포도당과 마찬가지로 L-포도당은 일반적으로 4가지 고리 구조의 이성질체(α-L-글루코피라노스 및 β-L-글루코피라노스(가장 일반적으며, 6원자 고리 포함), α-L-글루코푸라노스 및 β-L-글루코푸라노스(5원자 고리 포함) 중 하나로 존재한다. 수용액에서 이들 이성질체는 중간생성물 단계인 열린 사슬 형태를 거쳐 몇 시간 내에 상호전환이 가능하다.
용도 편집
L-포도당은 한때 저칼로리 감미료로 제안되어 당뇨병 환자에게 공급되었지만, 과도한 제조 비용으로 인해 이제는 시판되지 않는다.[1]
L-포도당의 아세트산 유도체인 L-포도당 펜타아세테이트는 인슐린 방출을 자극하는 것으로 밝혀졌으며 따라서 제2형 당뇨병에 대한 치료 가치가 있을 수 있다.[3] L-포도당은 완하제인 것으로 밝혀졌으며, 대장 내시경 검사 준비에 일반적으로 사용되는 맛이 좋지 않은 삼투성 완하제의 상당한 양과 관련된 체액 및 전해질 수준을 방해하지 않는 결장 세척제로 제안되었다.[4]
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ 가 나 《A Natural Way to Stay Sweet》, NASA, 2009년 9월 2일에 확인함.
- ↑ Sasajima, K.; Sinskey, A. (1979). “Oxidation of l-glucose by a Pseudomonad”. 《Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology》 571 (1): 120–126. doi:10.1016/0005-2744(79)90232-8. PMID 40609.
- ↑ Malaisse, W. J. (1998), “The riddle of L-glucose pentaacetate insulinotropic action”, 《Int. J. Mol. Med.》 2 (4): 383–88, doi:10.3892/ijmm.2.4.383, PMID 9857221, 2011년 7월 16일에 원본 문서에서 보존된 문서.
- ↑ Raymer, Geoffrey S.; Hartman, Donald E.; Rowe, William A.; Werkman, Robert F.; Koch, Kenneth L. (2003), “An open-label trial of L-glucose as a colon-cleansing agent before colonoscopy”, 《Gastrointest. Endosc.》 58 (1): 30–35, doi:10.1067/mge.2003.293, PMID 12838217
외부 링크 편집
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