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N-아세틸뉴라민산

N-아세틸뉴라민산(영어: N-acetylneuraminic acid)는 포유동물의 세포에서 발견되는 주된 시알산이고, 약자로는 Neu5Ac 또는 NANA로 표기한다.

N-아세틸뉴라민산
N-Acetylneuraminic acid
β anomer
이름
IUPAC 이름
5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
별칭
  • NANA
  • Neu5Ac
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.568
MeSH N-Acetylneuraminic+Acid
UNII
  • InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 예예
    Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N 예예
  • InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1
    Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
  • OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
성질
C11H19NO9
몰 질량 309.273 g/mol
겉보기 White crystalline powder
녹는점 186 °C (367 °F; 459 K) (decomposes)
약리학
M09AX05 (WHO)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

음전하를 띤 N-아세틸뉴라민산 잔기는 점액의 복합 다당류 및 세포막의 당단백질에서 발견된다. 또한 N-아세틸뉴라민산 잔기는 뇌의 뉴런 세포막의 중요한 구성성분인 강글리오사이드 같은 당지질에서도 발견된다.

N-아세틸뉴라민산은 감염 방지에 관여하는 것(입, 코, 위장관, 호흡기 점막과 관련된 점액)과 함께 인플루엔자 바이러스가 자신의 적혈구응집소(hemagglutinin)를 통해 숙주의 점액세포에 부착되도록 하는(인플루엔자 바이러스 감염에 필요한 단계 중 초기단계) 수용체 역할을 한다.

세균성 병원체의 생물학 편집

N-아세틸뉴라민산은 병원성 세균에서도 중요한데,[1][2] 세균에 탄소와 질소를 공급하는 영양분으로 사용되거나 일부 병원균에서는 활성화되어 세포 표면에 위치하기도 한다.[1] 세균은 환경으로부터 N-아세틸뉴라민산을 포착하기 위해 N-아세틸뉴라민산에 대한 운반체를 진화시켰으며, 대장균(Escherichia coli)의 NanT단백질,[3] 인플루엔자균(Haemophilus influenzae)의 SiaPQM TRAP 운반체,[4] 연성하감균(Haemophilus ducreyi)의 SatABCD ABC 운반체(SatABCD ATP-binding cassette transporter)를 포함하여 몇몇 운반체의 특성이 밝혀졌다.[5]

같이 보기 편집

각주 편집

  1. ↑ 가 나 Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). “Sialic acid utilization by bacterial pathogens”. 《Microbiology》 153 (9): 2817–2822. doi:10.1099/mic.0.2007/009480-0. PMID 17768226. 
  2. ↑ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). “Diversity of microbial sialic acid metabolism.”. 《Microbiol Mol Biol Rev》 68 (1): 132–153. doi:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC 362108. PMID 15007099. 
  3. ↑ Vimr ER, Troy FA (1985). “Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli”. 《J. Bacteriol.》 164 (2): 845–853. PMC 214328. PMID 3902799. 
  4. ↑ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). “Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter”. 《Mol. Microbiol.》 58 (4): 1173–1185. doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x. PMID 16262798. 
  5. ↑ Post DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). “Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi.”. 《Infect Immun》 73 (10): 6727–35. doi:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923. PMID 16177350. 
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