디하이드로아미노산
아미노산의 부류
디하이드로아미노산(영어: dehydroamino acid)은 생화학에서 일반적으로 곁사슬의 탄소 원자와 탄소 원자 사이에 이중 결합(C=C)이 있는 아미노산이다. 디하이드로아미노산은 DNA에 의해 암호화되지 않지만 전사 후 변형을 통해 생성된다.
예 편집
일반적인 디하이드로아미노산은 디하이드로알라닌이며, 그렇지 않으면 단백질과 펩타이드에서 잔기로서만 존재한다. 디하이드로알라닌 잔기는 세린 함유 단백질 및 펩타이드의 탈수로(뿐만 아니라 시스테인에서 H2S의 제거로) 얻어진다. 또 다른 예는 트레오닌의 탈수로부터 유도되는 디하이드로뷰티린이다.
일반적으로 아미노산 잔기는 친핵체에 대해 반응성이 없지만, 디하이드로아미노산은 이러한 패턴에서 예외적이다. 예를 들어 디하이드로알라닌은 시스테인과 리신을 첨가하여 공유결합성 가교를 형성한다.[1]
특이한 디하이드로아미노산으로는 탄소-탄소 이중 결합을 포함하고 있지 않은 디하이디로글리신이 있다. 디하이드로글리신은 글리옥실산의 이민이다. 디하이드로글리신은 티로신의 라디칼 유도 분해에 의해 생성된다.[2]
N-아실화 유도체 편집
디하이드로아미노산은 아미노-알켄기를 특징으로 하지 않지만, 상응하는 N-아실화 유도체는 알려져 있다. N-아실아미노 아크릴레이트로 알려진 이러한 유도체는 비대칭적 수소화를 위한 프로카이랄 기질이다. 2001년의 노벨 화학상은 N-아실아크릴레이트로부터 L-도파를 합성한 공로로 윌리엄 스탠디시 놀스에게 수여되었다.[3][4]
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같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ Dawid Siodłak "α,β-Dehydroamino Acids in Naturally Occurring Peptides" Amino Acids 2015, vol. 47, pp. 1–17. doi 10.1007/s00726-014-1846-4.
- ↑ Broderick, J. B.; Duffus, B. R.; Duschene, K. S.; Shepard, E. M., "Radical S-Adenosylmethionine Enzymes", Chemical Reviews 2014, volume 114, 4229-4317. doi 10.1021/cr4004709
- ↑ Knowles, William S. (1983). “Asymmetric hydrogenation”. 《Accounts of Chemical Research》 16 (3): 106–112. doi:10.1021/ar00087a006.
- ↑ Knowles, W. S. (March 1986). “Application of organometallic catalysis to the commercial production of L-DOPA”. 《Journal of Chemical Education》 63 (3): 222. Bibcode:1986JChEd..63..222K. doi:10.1021/ed063p222.