메발론산
화합물
메발론산(영어: mevalonic acid)은 생화학에서 중요한 유기 화합물로, 그 이름은 "다이하이드록시메틸발레로락톤(dihydroxymethylvalerolactone)"을 축약한 것이다. 생물학적 환경에서 우세한 형태는 메발론산의 카복실산염인 메발론산염(mevalonate)으로 알려져 있으며, 이는 약학적으로 중요한 물질이다. 콜레스테롤의 수치를 낮추는 스타틴과 같은 약물은 HMG-CoA 환원효소를 저해함으로써 메발론산의 생성을 중단시킨다.[1]
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이름 | |||
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IUPAC 이름
(3R)-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic acid
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식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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ChEBI | |||
ChemSpider | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |||
C6H12O4 | |||
몰 질량 | 148.158 g·mol−1 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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화학 편집
메발론산은 물과 극성 유기 용매에 매우 잘 용해된다. 메발론산은 메발로노락톤(mevalonolactone)이라고 불리는 락톤 형태와 평형을 이루는데, 메발로노락톤은 분자 내 말단 하이드록시기와 카복실기의 내부 축합에 의해 형성된다.
생물학 편집
메발론산은 테르펜과 스테로이드를 생성하는 메발론산 경로로 알려진 생합성 경로의 전구물질이다. 메발론산은 아이소펜테닐 피로인산(IPP)의 일차적인 전구물질이며, 아이소펜테닐 피로인산은 모든 테르페노이드들의 전구물질이다. 메발론산은 카이랄성이며, (3R)-거울상이성질체는 생물학적으로 활성이 있는 유일한 이성질체이다.