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과당 1,6-이중인산

과당 1,6-이중인산(영어: fructose 1,6-bisphosphate) 또는 과당 1,6-비스인산 또는 과당 1,6-이인산 또는 프럭토스 1,6-이중인산은 1번, 6번 탄소에 인산기가 있는 과당 유도체이다. 하든-영 에스터(Harden-Young ester)라고도 하며, 줄여서 F1,6BP라고도 한다. 세포 내에서는 β-D-형이 흔한 형태이다. 세포로 들어가면 대부분의 포도당과당은 과당 1,6-이중인산으로 전환된다.[1][2]

과당 1,6-이중인산
Beta-D-Fructose-1,6-bisphosphat2.svg
일반적인 성질
화학식 C6H14O12P2
별칭 하든-영 에스터
CAS 번호 488-69-7
PubChem 10267
ChemSpider 9848
물리적 성질
분자량 340.116 g/mol
열화학적 성질
안전성

해당과정에서편집

 
과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다. ΔG'°= –14.2 kJ/mol

과당 1,6-이중인산은 해당과정 대사 경로에 있으며, 과당 6-인산인산화에 의해 생성된다.

 
과당 1,6-이중인산이 알돌레이스에 의해 글리세르알데하이드 3-인산과 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환된다. ΔG'°= 23.8 kJ/mol

다음 단계에서 과당 1,6-이중인산은 글리세르알데하이드 3-인산다이하이드록시아세톤 인산으로 분해된다. 과당 1,6-이중인산은 피루브산 키네이스다른 자리 입체성 활성인자 이다.[3]

이성질체편집

과당 1,6-이중인산의 유일한 생물학적 활성형은 β-D-형태이다. 과당 1,6-이중인산과 관련된 다양한 이성질체가 존재한다.

철 킬레이트화편집

과당 1,6-이중인산은 펜톤 화학(Fenton chemistry)을 통해 활성산소를 생성할 수 있는 불용성 Fe3+로의 산화가 가능한 용해성 철 형태인 Fe2+를 결합 및 분리하는 능력과도 관련되어 있다. Fe2+와 결합하는 과당 1,6-이중인산의 능력은 전자전달을 방지할 수 있기 때문에, 인체 내에서 항산화제로 작용할 수 있다. 펜톤 화학이 이러한 질환에 중요한 역할을 하는지, 또는 과당 1,6-이중인산이 이러한 질환에 대해 완화 작용을 할 수 있는지에 대한 여부는 불확실하지만, 알츠하이머병파킨스병과 같은 특정 신경퇴행성 질환은 철분 함량이 높은 화합물과 관련이 있다.[4]

같이 보기편집

각주편집

  1. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. Ishwar, Arjun. “Distinguishing the Interactions in the Fructose 1,6-Bisphosphate Binding Site of Human Liver Pyruvate Kinase That Contribute to Allostery”. 《Biochemistry》 54: 1516–1524. doi:10.1021/bi501426w. 
  4. Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; Spasic M; Spasojevic I (2011). “Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions”. 《Carbohydrate Research》 346: 416–420. doi:10.1016/j.carres.2010.12.008.