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과당 6-인산(영어: fructose 6-phosphate) 또는 프럭토스 6-인산은 6번 탄소에 인산기가 있는 과당 유도체이다. 노이베르크 에스터(Neuberg ester)라고도 하며, 줄여서 F6P라고도 한다. 세포에서는 The β-D-과당이 가장 일반적인 형태이다.[1][2] 대부분의 포도당과 과당은 세포로 들어가면 과당 6-인산으로 전환된다.

과당 6-인산
Beta-D-Fructose-6-phosphat.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid
화학식 C6H13O9P
별칭 노이베르크 에스터
CAS 번호 643-13-0
PubChem 69507
물리적 성질
분자량 260.14 g/mol
열화학적 성질
안전성

역사편집

"노이베르크 에스터"란 명칭은 독일의 생화학자 칼 노이베르크(Carl Neuberg)의 이름에서 비롯되었다. 1918년에 노이베르크는 과당 2,6-이중인산(fructose 2,6-bisphosphate)의 약산에 의한 가수분해에 의해 생성되는 화합물(나중에 과당 6-인산으로 확인됨)을 발견했다.[3]

해당과정에서편집

 
포도당 6-인산이 포스포헥소스 이성질화효소에 의해 과당 6-인산으로 전환된다. ΔG'°= 1.7 kJ/mol

포스포헥소스 이성질화효소포도당 6-인산(G6P)을 과당 6-인산(F6P)으로 재배열한다. 과당인산화되어 과당 6-인산의 형태로 해당과정으로 들어간다.

포도당 6-인산이 과당 6-인산으로 전환되는 것처럼 화학식의 변화없이 구조만 바뀌는 것이 이성질화이다. 반응을 진행시키기 위해 포스포헥소스 이성질화효소가 필요하다. 이 반응은 정상적인 세포 조건하에서 가역적이다.

 
과당 6-인산이 포스포프럭토키네이스-1에 의해 과당 1,6-이중인산으로 전환된다. ΔG'°= –14.2 kJ/mol

포도당 6-인산의 이성질화에 의해 생성된 과당 6-인산은 과당 1,6-이중인산(fructose-1,6-bisphosphate)으로 인산화된다. 포스포프럭토키네이스-1(PFK-1)에 의해 촉매되는 반응은 ATP의 가수분해 반응과 동반하기 때문에(에너지적으로 유리한 단계) 본질적으로 비가역적이다.

같이 보기편집

각주편집

  1. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292