글리세롤 1-인산

글리세롤 1-인산
이름
	IUPAC 이름 (2S)-2,3-dihydroxypropan-1-yl dihydrogen phosphate
	별칭 (S)-2,3-dihydroxypropyl dihydrogen phosphate; 1,2,3-propanetriol, 1-(dihydrogen phosphate), (2S)-; L-glycerol 1-phosphate; D-glycerol 3-phosphate; D-α-glycerophosphate; D-α-phosphoglycerol
식별자
CAS 번호	5746-57-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
MeSH	Alpha-glycerophosphoric+acid
PubChem CID	439276;
UNII	196623779E ;
	SMILES C([C@@H](COP(=O)(O)O)O)O;
성질
화학식	C3H9O6P
몰 질량	172.073 g·mol−1
관련 화합물
관련 유기인산	글리세롤 2-인산; 글리세롤 3-인산
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

sn-글리세롤 1-인산(영어: sn-glycerol 1-phosphate)^[1]은 글리세롤의 인산 에스터로, 고균 특유의 에터 지질의 구성 요소이다. 생화학적 맥락에서 동일하게 사용되는 명칭으로는 글리세로-1-인산(영어: glycero-1-phosphate), 1-O-포스포노글리세롤(영어: 1-O-phosphonoglycerol), 1-포스포글리세롤(영어: 1-phosphoglycerol)이 있다.^[2] 역사적으로 L-글리세롤 1-인산(영어: L-glycerol 1-phosphate), D-글리세롤 3-인산(영어: D-glycerol 3-phosphate), D-α-글리세로인산(영어: D-α-glycerophosphoric acid)으로도 알려져 있다.^[2]

생합성 및 대사 편집

글리세롤 1-인산은 sn-글리세롤 1-인산 탈수소효소에 의해 해당과정의 대사 중간생성물인 다이하이드록시아세톤 인산을 환원시켜 생성된다.^[3] 다이하이드록시아세톤 인산 및 글리세롤 1-인산은 포도당신생합성 경로를 통해 아미노산 및 시트르산 회로의 대사 중간생성물로부터 합성될 수도 있다.

+ NAD(P)H + H⁺ →

+ NAD(P)⁺

글리세롤 1-인산은 알케이올 및 칼드알케이올과 같은 고균 특이 에터 지질의 신생합성을 위한 출발 물질이다. 먼저, 세포질 효소인 포스포글리세롤 제라닐제라닐트랜스퍼레이스에 의해 글리세롤 1-인산의 sn-3 위치가 제라닐제라닐화되고, 다른 제라닐제라닐기가 sn-2 위치에 첨가되어 고균 지질 합성에서 핵심 화합물인 불포화 알케이티드산을 생성한다.^[4]

+ 제라닐제라닐 피로인산 → 제라닐제라닐글리세롤 인산 + 피로인산

거울상 이성질체 편집

고균 외의 생명체는 글리세롤 1-인산의 거울상 이성질체인 글리세롤 3-인산을 사용한다. 대부분의 생화학적 과정들은 글리세롤 1-인산과 글리세롤 3-인산을 구별한다.

같이 보기 편집

각주 편집

↑ This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.
↑ ^가 ^나 G. P. Moss (편집.). “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2016년 12월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 5월 20일에 확인함.
↑ Nishihara & Koga (1995). “sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria”. 《J. Biochem.》 117 (5): 933–935.
↑ Koga & Morii (2007). “Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations”. 《Microbiol. Mol. Biol. Rev.》 71 (1): 97–120. doi:10.1128/mmbr.00033-06. PMC 1847378. PMID 17347520.

[1] This article uses stereospecific numbering where stereoconfiguration is not explicitly specified.

[phosphorus-2] 가 ^나 G. P. Moss (편집.). “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2016년 12월 8일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2015년 5월 20일에 확인함.

[3] Nishihara & Koga (1995). “sn-Glycerol-1-phosphate dehydrogenase in Methanobacterium thermoautotrophicum: key enzyme in biosynthesis of the enantiomeric glycerophosphate backbone of ether phospholipids of archaebacteria”. 《J. Biochem.》 117 (5): 933–935.

[4] Koga & Morii (2007). “Biosynthesis of ether-type polar lipids in archaea and evolutionary considerations”. 《Microbiol. Mol. Biol. Rev.》 71 (1): 97–120. doi:10.1128/mmbr.00033-06. PMC 1847378. PMID 17347520.

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