글리콜알데하이드
화합물
글리콜알데하이드(영어: glycolaldehyde)는 HOCH2-CHO 화학식의 유기 화합물이다. 알데하이드기와 하이드록시기를 둘 다 포함하고 있는, 크기가 가장 작은 잠재적 분자이다. 생물권과 성간매질에서 발생하는, 반응성이 매우 높은 분자이다. 보통은 흰 고체 상태로 공급된다. 탄수화물 일반식 Cn(H2O)n을 준수하지만 일반적으로 사카라이드(당류)로 간주되지는 않는다.[1]
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| 이름 | |
|---|---|
| 우선명 (PIN)
hydroxyacetaldehyde | |
| 체계명
hydroxyethanal | |
| 별칭
2-hydroxyacetaldehyde,
2-hydroxyethanal | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.987 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C2H4O2 | |
| 몰 질량 | 60.052 g/mol |
| 밀도 | 1.065 g/mL |
| 녹는점 | 97 °C (207 °F; 370 K) |
| 끓는점 | 131.3 °C (268.3 °F; 404.4 K) |
| 관련 화합물 | |
관련 aldehydes
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3-Hydroxybutanal |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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구조
편집글리콜알데하이드는 기체로 존재한다. 고체와 액체 상태에서는 2분자체로 존재한다. 콜린스와 조지는 NMR을 사용함으로써 물 속에서의 글리콜알데하이드의 평형을 보고하였다.[2][3] 수용액 상태에서는 적어도 4개 종의 혼합물로 존재하며 이것들은 빠르게 상호 전환된다.[4]
잠재적인 유일한 이탄당(2-탄소 단당류)이지만 이탄당이 꼭 사카라이드인 것은 아니다. 진정한 설탕은 아니지만 가장 단순한 형태의 설탕 관련 분자이다.[5] 단맛을 내는 것으로 보고되었다.[6]
합성
편집글리콜알데하이드는 열분해 오일(pyrolysis oil)을 준비할 때 2번째로 풍부한 화합물이다.(무게 비중에서 최대 10%에 이름)[7]
글리콜알데하이드는 철 (II) 황산염이 존재하는 상태에서 과산화 수소를 사용하여 에틸렌 글라이콜의 산화를 통해 합성할 수 있다.[8]
생합성
편집다른 해당(解糖) 방법으로 과당 1,6-이중인산에 케톨라아제를 반응시켜 형성할 수 있다. 이 화합물은 펜토오스 인산 측로 중에 티아민 피로인산에 의해 전달될 수 있다.
각주
편집- ↑ Mathews, Christopher K. (2000). 《Biochemistry》. Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. 3판. San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. 280쪽. ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721.
- ↑ “Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry” (미국 영어). 2019년 11월 19일에 확인함.
- ↑ Collins, G. C. S.; George, W. O. (1971). “Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde”. 《Journal of the Chemical Society B: Physical Organic》: 1352. doi:10.1039/j29710001352. ISSN 0045-6470.
- ↑ Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors, Ashraf A. Ismail "Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy" Carbohydrate Research 1998, vol. 309, pp. 31–38. doi 10.1016/S0008-6215(98)00129-3
- ↑ Carroll, P.; Drouin, B.; Widicus Weaver, S. (2010). “The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde” (PDF). 《Astrophys. J.》 723 (1): 845–849. Bibcode:2010ApJ...723..845C. doi:10.1088/0004-637X/723/1/845.
- ↑ Shallenberger, R. S. (2012년 12월 6일). 《Taste Chemistry》 (영어). Springer Science & Business Media. ISBN 9781461526667.
- ↑ Moha, Dinesh; Charles U. Pittman, Jr.; Philip H. Steele (2006년 3월 10일). “Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review”. 《Energy & Fuels》 206 (3): 848–889. doi:10.1021/ef0502397.
- ↑ {{Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein : Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II '. Springer, Berlin; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217}}
외부 링크
편집- “Cold Sugar in Space Provides Clue to the Molecular Origin of Life”. National Radio Astronomy Observatory. 2004년 9월 20일. 2006년 12월 20일에 확인함.