다이하이드록시메틸리덴

다이하이드록시메틸리덴
Structural formula of dihydroxymethylidene	Ball and stick model of dihydroxymethylidene
이름
	IUPAC 이름 Dihydroxymethylidene
	체계명 Dihydroxymethylidene (substitutive); Dihydroxidocarbon(2•) (additive)
	별칭 Carbonic(II) acid; Carbonous acid; Dihydroxycarbene; Dihydroxymethylene
식별자
CAS 번호	71946-83-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	11646598 ;
MeSH	Dihydroxycarbene
PubChem CID	191992;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70222232 ;
	InChI InChI=1S/CH2O2/c2-1-3/h2-3H Key: VZOMUUKAVRPMBY-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES O[C]O;
성질
화학식	CH2O2
몰 질량	46.025 g·mol−1
관련 화합물
관련 화합물	폼산; 수산화납(II); 오르토탄산; 수산화주석(II)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

다이하이드록시메틸리덴(영어: dihydroxymethylidene)은 화학식 C(OH)₂의 화합물이다. 폼산의 불안정한 토토머이다. 이 화합물이 용액으로 존재한다는 증거는 없지만, 이 분자는 기체 상태로 검출되었다.^[1] 관련된 카벤이 많이 알려져 있지만, 보통은 일시적이다.^[2]

생산과 성질 편집

다이하이드록시메틸리덴은 옥살산의 고진공 섬광 진공 열분해(flash vacuum pyrolysis)에 의해 기체 상태로 생성된다.

C₂O₄H₂ → C(OH)₂ + CO₂

이는 C_2v all-trans 회전 이성질체에서 O−C−O 각이 105.6°로 구부러진 분자다. 10 K에서는 안정하지만, 보다 높은 온도에서는 폼산으로 이성화된다.

각주 편집

↑ Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter "Spectroscopic identification of dihydroxycarbene" Angewandte Chemie International Edition (2008), volume 47, 7071-7074. doi 10.1002/anie.200802105
↑ M. Jones, Jr., R. A. Moss, in "Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.

[1] Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter "Spectroscopic identification of dihydroxycarbene" Angewandte Chemie International Edition (2008), volume 47, 7071-7074. doi 10.1002/anie.200802105

[2] M. Jones, Jr., R. A. Moss, in "Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.

[1]

[2]