리튬 테트라메틸피페리다이드

리튬 테트라메틸피페리다이드(Lithuim tetramethylpiperidide, LiTMP 또는 LTMP)는 C₉H₁₈LiN의 구조식을 가진 화합물이다. 이는 비친핵성 염기로서 쓰이는데, pKa와 입체 장애의 면에서 LiHMDS와 비교될 수 있다.

리튬 테트라메틸피페리다이드

이름
IUPAC 이름 Lithium tetramethylpiperidide
체계명 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
식별자
CAS 번호	38227-87-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image Cyclic tetramer: Interactive image
ChemSpider	21428984 예
ECHA InfoCard	100.209.926
PubChem CID	11051814
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00453330
InChI InChI=1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1 예 Key: ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Li] Cyclic tetramer: CC1(C)CCCC(C)(C)[N+]01[Li-][N+]1(C(C)(C)CCCC1(C)C)[Li-][N+]1(C(C)(C)CCCC1(C)C)[Li-][N+]1([Li-]0)C(C)(C)CCCC1(C)C
성질
화학식	C9H18LiN
몰 질량	147.19 g·mol−1
산성도 (pKa)	37
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

합성

이 물질은 -78도에서 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘과 n-뷰틸알코올의 탈양성자화로 인해 합성될 수 있다. 최근 연구는 이 반응이 0도에서도 일어날 수 있다고 밝혔다. 이 화합물은 THF/에틸벤젠 용제 혼합물 안에서 안정적이고 상업적으로도 이용 가능하다.

구조

여러 다른 리튬 화합물과 같이 이는 골재가 되는 성향을 가지고 있고, 고체상태에서 4분자체를 형성한다.