아난다미드

N-아라키도노일 에탄올아민(N-arachidonoylethanolamine) 또는 AEA로도 알려진 아난다미드(Anandamide, 아난다마이드)는 필수 오메가-6 지방산인 에이코사테트라에노산(eicosatetraenoic acid 또는 아라키돈산)의 비산화대사에서 유래된 지방산 신경전달물질이다. 이름은 "즐거움,기쁨, 행복" 및 아마이드를 의미하는 산스크리트어(Sanskrit) 'ananda'에서 따온 것이다.[1][2] 이것은 다중 경로에 의해 N-아라키도노일 포스파티딜에탄올아민(N-arachidonoyl phosphatidylethanolamine)으로부터 합성된다.[3]이것은 주로 아난다마이드를 에탄올아민(Ethanolamine) 및 아라키돈산으로 전환시키는 지방산 아미드 가수분해효소(FAAH)에 의해 분해된다. 따라서, FAAH의 억제제는 증가된 아난다마이드를 일정 수준으로 유지하는 치료 용도로 고려되고 있다.[4][5]

아난다미드
Anandamide skeletal.svg
이름
IUPAC 이름
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
별칭
N-arachidonoylethanolamine
arachidonoylethanolamide
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
MeSH Anandamide
UNII
성질
C22H37NO2
몰 질량 347.53 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

함께 보기편집

참고편집

  1. Devane, W.; Hanus, L; Breuer, A; Pertwee, R.; Stevenson, L.; Griffin, G; Gibson, D; Mandelbaum, A; Etinger, A; Mechoulam, R (1992년 12월 18일). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. 《Science》 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919. 
  2. Mechoulam R, Fride E (1995). 〈The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides〉. Pertwee RG. 《Cannabinoid receptors》. Boston: Academic Press. 233–258쪽. ISBN 978-0-12-551460-6. 
  3. Wang, J.; Ueda, N. (2009). “Biology of endocannabinoid synthesis system”. 《Prostaglandins & Other Lipid Mediators》 89 (3–4): 112–119. doi:10.1016/j.prostaglandins.2008.12.002. PMID 19126434. 
  4. Gaetani, Silvana; Dipasquale, Pasqua; Romano, Adele; Righetti, Laura; Cassano, Tommaso; Piomelli, Daniele; Cuomo, Vincenzo (2009). 《The endocannabinoid system as a target for novel anxiolytic and antidepressant drugs》. International Review of Neurobiology 85. 57–72쪽. doi:10.1016/S0074-7742(09)85005-8. ISBN 9780123748935. PMID 19607961. 
  5. Hwang, Jeannie; Adamson, Crista; Butler, David; Janero, David R.; Makriyannis, Alexandros; Bahr, Ben A. (April 2010). “Enhancement of endocannabinoid signaling by fatty acid amide hydrolase inhibition: A neuroprotective therapeutic modality”. 《Life Sciences》 86 (15–16): 615–623. doi:10.1016/j.lfs.2009.06.003. PMC 2848893. PMID 19527737.