아세틸화
아세틸기를 도입하는 화학적 과정
아세틸화(영어: acetylation)는 아세트산과의 유기 에스터화 반응이다. 아세틸화는 아세틸기를 화합물에 도입하는 것이다. 아세틸화된 화합물을 아세테이트 에스터(영어: acetate ester) 또는 아세테이트(영어: acetate)라고 한다. 탈아세틸화(영어: deacetylation)는 화합물에서 아세틸기를 제거하는 아세틸화의 반대 반응이다.
유기 합성 편집
아세트산 에스터[1] 및 아세트아마이드[2]는 일반적으로 아세틸화에 의해 제조된다. 아세틸화는 종종 프리델-크래프츠 반응에서 C-아세틸 결합을 만드는 데 사용된다.[3][4] 탄소 음이온 및 그 등가물은 아세틸화가 되기 쉽다.[5]
아세틸화 시약 편집
다음의 세 가지 시약을 사용하여 많은 아세틸화가 이루어진다.
- 아세트산 무수물: 이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 아세트산 무수물을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[3]
- 염화 아세틸: 이 시약은 실험실에서 흔히 볼 수 있지만, 이 시약을 사용하면 염화 수소를 함께 생성하여 바람직하지 않을 수 있다.[4]
- 케텐: 아세트산 무수물은 케텐과 아세트산의 반응에 의해 제조된다.[6]
- H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O ΔH = −63 kJ/mol
이 시약은 실험실에서 일반적인 시약이다. 케텐을 사용하면 아세트산을 함께 생성한다.[3] 아세틸화는 또한 싸이오아세트산의 에스터와 같이 친전자성이 덜한 시약을 사용하여 이루어질 수 있다.
셀룰로스의 아세틸화 편집
아세트산 셀룰로스 문서를 참고하십시오.셀룰로스는 폴리올이기 때문에 아세트산 무수물을 사용하여 행해지는 아세틸화에 민감하다. 아세틸화는 수소 결합을 방해하며, 그렇지 않으면 셀룰로스의 특성을 지배한다. 결과적으로 셀룰로스 에스터는 유기 용매에 용해되며 섬유 및 필름으로 주조될 수 있다.[7]
명명법 편집
같이 보기 편집
각주 편집
- ↑ F. K. Thayer (1925). “Acetylmandelic Acid and Acetylmandelyl Chloride”. 《Organic Syntheses》 4: 1. doi:10.15227/orgsyn.004.0001.
- ↑ Herbst, R. M.; Shemin, D. (1939). “Acetylglycine”. 《Organic Syntheses》 19: 4. doi:10.15227/orgsyn.019.0004.
- ↑ 가 나 다 F. E. Ray and George Rieveschl, Jr (1948). “2-Acetylfluorene”. 《Organic Syntheses》 28: 3. doi:10.15227/orgsyn.028.0003.
- ↑ 가 나 Merritt, Jr., Charles; Braun, Charles E. (1950). “9-Acetylanthracene”. 《Organic Syntheses》 30: 1. doi:10.15227/orgsyn.030.0001.
- ↑ Denoon, C. E., Jr.; Adkins, Homer; Rainey, James L. (1940). “Acetylacetone”. 《Organic Syntheses》 20: 6. doi:10.15227/orgsyn.020.0006.
- ↑ Arpe, Hans-Jürgen (2007), 《Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte》 (독일어) 6판, Weinheim: Wiley-VCH, 200–1쪽, ISBN 978-3-527-31540-6[깨진 링크(과거 내용 찾기)]
- ↑ Balser, Klaus; Hoppe, Lutz; Eicher, Theo; Wandel, Martin; Astheimer, Hans‐Joachim; Steinmeier, Hans; Allen, John M. (2004), 〈Cellulose Esters〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_419.pub2