악티노로딘

화합물

악티노로딘(영어: actinorhodin)은 스트렙토미세스 알비도플라부스(Streptomyces albidoflavus)에 의해 생성되는 벤조아이소크로마네퀴논 이량체 폴리케타이드 항생제이다.[1][2] 악티노로딘의 생산을 담당하는 유전자 클러스터에는 생합성 효소와 항생제 유출을 담당하는 유전자가 포함되어 있다.[3] 항생제는 또한 pH에 따른 색 변화로 인해 pH 지시약이 되는 효과도 있다.[4]

악티노로딘
이름
우선명 (PIN)
2,2′-[(1R,1′R,3S,3′S)-5,5′,10,10′-Tetrahydroxy-6,6′,9,9′-tetraoxo-3,3′,4,4′,6,6′,9,9′-octahydro-1H,1′H-[8,8′-binaphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diyl]diacetic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
76401
ChEBI
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C32H26O14/c1-9-21-15(3-11(45-9)5-19(35)36)29(41)23-17(33)7-13(27(39)25(23)31(21)43)14-8-18(34)24-26(28(14)40)32(44)22-10(2)46-12(6-20(37)38)4-16(22)30(24)42/h7-12,33-34,39-40H,3-6H2,1-2H3,(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11+,12+/m1/s1 예
    Key: VTIKDEXOEJDMJP-WYUUTHIRSA-N 예
  • InChI=1/C32H26O14/c1-9-21-15(3-11(45-9)5-19(35)36)29(41)23-17(33)7-13(27(39)25(23)31(21)43)14-8-18(34)24-26(28(14)40)32(44)22-10(2)46-12(6-20(37)38)4-16(22)30(24)42/h7-12,33-34,39-40H,3-6H2,1-2H3,(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11+,12+/m1/s1
    Key: VTIKDEXOEJDMJP-WYUUTHIRBL
  • OC(=O)C[C@@H]5CC=6C(=O)c4c(O)cc(c3cc(O)c2C(=O)C=1C[C@@H](CC(O)=O)O[C@H](C)C=1C(=O)c2c3O)c(O)c4C(=O)C=6[C@@H](C)O5
성질
C32H26O14
몰 질량 634.546 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

같이 보기 편집

각주 편집

  1. Magnolo SK, Leenutaphong DL, DeModena JA, 외. (May 1991). “Actinorhodin production by Streptomyces coelicolor and growth of Streptomyces lividans are improved by the expression of a bacterial hemoglobin”. 《Bio/Technology》 9 (5): 473–6. doi:10.1038/nbt0591-473. PMID 1367312. S2CID 21623645. 
  2. Brian P, Riggle PJ, Santos RA, Champness WC (June 1996). “Global negative regulation of Streptomyces coelicolor antibiotic synthesis mediated by an absA-encoded putative signal transduction system”. 《J. Bacteriol.》 178 (11): 3221–31. doi:10.1128/jb.178.11.3221-3231.1996. PMC 178074. PMID 8655502. 
  3. Tahlan, K; Ahn SK; Sing A; Bodnaruk TD; Willems AR; Davidson AR; Nodwell JR. (February 2007). “Initiation of actinorhodin export in Streptomyces coelicolor”. 《Molecular Microbiology》 63 (4): 951–961. doi:10.1111/j.1365-2958.2006.05559.x. PMID 17338074. 
  4. Bystrykh, LV; Fernández-Moreno MA; Herrema JK; Malpartida F; Hopwood DA; Dijkhuizen L (April 1996). “Production of actinorhodin-related "blue pigments" by Streptomyces coelicolor A3(2)”. 《Journal of Bacteriology》 178 (8): 2238–44. doi:10.1128/jb.178.8.2238-2244.1996. PMC 177931. PMID 8636024.