안드로스테네디온

안드로스테네디온(androstenedione), 4-안드로스테네디온(4-androstenedione, 줄여서 A4 또는 Δ4-dione, androst-4-ene-3,17-dione)은 에스트론의, 그리고 디히드로에피안드로스테론테스토스테론생합성에서 내생의 약한 안드로겐 스테로이드 호르몬이자 중간체이다. 안드로스텐디올(androst-5-ene-3β,17β-diol)과 밀접한 관련이 있다.

안드로스테네디온
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
식별 정보
CAS 등록번호 63-05-8
ATC 코드 none
PubChem 6128
드러그뱅크 DB01536
ChemSpider 5898
화학적 성질
화학식 C19H26O2 
분자량 ?
유의어 A4; Δ4-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone
물리적 성질
녹는점 173-174[1] °C (수식 오류: 알 수 없는 "" 구두점 문자입니다. °F)
약동학 정보
생체적합성 ?
약물 대사 Liver
생물학적 반감기 ?
배출 ?
처방 주의사항
임부투여안전성 ?
법적 상태 Schedule III (미국)
투여 방법 By mouth

생물학적 기능편집

안드로스테네디온은 체내에서 테스토스테론 및 다른 안드로겐의 전구체이자, 에스트론과 같은 에스트로겐의 전구체이다. 내생 프로호르몬의 기능 외에도 안드로스테네디온은 스스로 약한 안드로겐 활동도 한다.

안드로스테네디온은 일부 에스트로겐 활동을 하는 것으로 발견되고 있으며 이는 다른 DHEA 대사물질들과 비슷하다.[2] 그러나 안드로스테네디올과 달리 에스트로겐 수용체의 친화력은 매우 낮은 편이며, 이는 ERαERβ에스트라디올의 친화력의 0.01%도 채 되지 않는다.[3]

생화학편집

생합성편집

안드로스테네디온은 안드로겐과 에스트로겐 성 호르몬의 공통 전구체이다.[4]

 
스테로이드 합성. 안드로스테네디온이 가운데에 있다.[5]

수치편집

수치는 보통 여성의 경우 30–200 ng/dL (1.0–7.0 nmol/L), 남성의 경우 40–150 ng/dL (1.4–5.2 nmol/L)이다.[6]

각주편집

  1. “Androstenedione Compound Summary”. 《PubChem》. National Center for Biotechnology Information. U.S. National Library of Medicine. 
  2. Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA (January 2013). “DHEA metabolites activate estrogen receptors alpha and beta”. 《Steroids》 78 (1): 15–25. doi:10.1016/j.steroids.2012.10.002. PMC 3529809. PMID 23123738. 
  3. Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (March 1997). “Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta”. 《Endocrinology》 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584. 
  4. Devlin TM (2010). 《Textbook of Biochemistry: with Clinical Correlations》 7판. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. 432쪽. ISBN 978-0-470-28173-4. 
  5. Häggström M, Richfield D (2014). “Diagram of the pathways of human steroidogenesis”. 《WikiJournal of Medicine》 1 (1). doi:10.15347/wjm/2014.005. ISSN 2002-4436. 
  6. “Androstenedione, Serum”. 《Test Catalog》. Mayo Clinic. 2014년 3월 1일에 확인함.