위부토신

화합물

위부토신(영어: wybutosine, yW)은 생화학에서 단백질 합성 동안 코돈안티코돈 사이의 상호작용을 안정화시키는 페닐알라닌 tRNA의 심하게 변형된 뉴클레오사이드이다.[1] tRNA 변형의 결함이 질병을 일으킬 수 있기 때문에 건강을 유지하기 위해서는 단백질의 정확한 합성을 보장하는 것이 필수적이다. 진핵생물에서 위부토신은 페닐알라닌 tRNA의 안티코돈의 37, 3'에 인접한 위치에서만 발견된다. 위부토신은 단백질 합성 과정 동안 코돈-안티코돈 염기쌍의 안정화를 통해 정확한 번역을 가능하게 한다.[2]

위부토신
이름
IUPAC 이름
7-{(3S)-4-Methoxy-3-[(methoxycarbonyl)amino]-4-oxobutyl}-4,6-dimethyl-3-(β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-9H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
식별자
3D 모델 (JSmol)
약어 yW
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C21H28N6O9/c1-9-11(6-5-10(19(32)34-3)24-21(33)35-4)27-17(31)13-16(25(2)20(27)23-9)26(8-22-13)18-15(30)14(29)12(7-28)36-18/h8,10,12,14-15,18,28-30H,5-7H2,1-4H3,(H,24,33)/t10-,12+,14+,15+,18+/m0/s1
  • Cc1c(n2c(=O)c3c(n(c2n1)C)n(cn3)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)CC[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)OC
성질
C21H28N6O9
몰 질량 508.488 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

같이 보기

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각주

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  1. Noma A, Kirino Y, Ikeuchi Y, Suzuki T (2006). “Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA”. 《EMBO J.》 25 (10): 2142–54. doi:10.1038/sj.emboj.7601105. PMC 1462984. PMID 16642040. 
  2. Suzuki, Y; Noma, A; Suzuki, T; 외. (2007). “Crystal structure of the radical SAM enzyme catalyzing tricyclic modified base formation in tRNA”. 《J Mol Biol》 372 (5): 1204–14. doi:10.1016/j.jmb.2007.07.024. PMID 17727881.