칼렌드산

화합물

칼렌드산(영어: calendic acid)은 불포화 지방산이며, 카렌둘라 오피시날리스(Calendula officinalis)의 이름을 따서 명명되었다. 칼렌드산은 공액리놀레산과 화학적으로 유사하다. 실험실에서의 연구는 칼렌드산이 생체 외에서 유사한 생체활성을 가질 수 있다는 것을 시사한다.[1]

칼렌드산
이름
IUPAC 이름
(8E,10E,12Z)-octadeca-8,10,12-trienoic acid
별칭
  • α-Calendic acid
  • (8E,10E,12Z)-Octadecatrienoic acid
  • trans-8-trans-10-cis-12-Octadecatrienoic acid
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+ 예
    Key: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N 예
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+
    Key: DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVBR
  • O=C(O)CCCCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCC
성질
C18H30O2
몰 질량 278.436 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

생합성 편집

칼렌드산은 오메가-6 지방산이지만,[2] 일반적으로 목록에 표시되지는 않는다. 카렌둘라 오피시날리스(Calendula officinalis)에서 칼렌드산은 메틸 말단으로부터 9번째 탄소에 위치한 시스 이중 결합을 트랜스, 트랜스-공액 이중 결합으로 전환시키는 특이적인 Δ12-올레산 불포화효소에 의해 리놀레산으로부터 합성된다.[3]

 
칼렌드산은 카렌둘라 오피시날리스(Calendula officinalis)로부터 얻을 수 있다.

효과 편집

칼렌드산은 옥수수기름을 사용한 사례들의 비교 실험에 의해 입증된 바와 같이, 카렌둘라 오일을 사료에 첨가했을 때 쥐에서 사료 섭취 감소 및 사료 이용 개선과 관련된 지방산이다.[4]

같이 보기 편집

각주 편집

  1. Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). “Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells”. 《Anticancer Res》 26 (3A): 1855–60. PMID 16827117. 
  2. Kinney, Tony. “Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils” (PDF). 2006년 9월 29일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2007년 1월 11일에 확인함. 
  3. Christie, William W. “Fatty Acids: Polyunsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds”. Lipid Library. 2007년 1월 12일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2007년 1월 11일에 확인함. 
  4. US Patent 20050118208: Powder formulation comprising conjugated octadecapolyenic acids