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코데인(codeine) 또는 3-메틸모르핀(3-methylmorphine, 메틸화 모르핀의 자연 이성질체의 하나)은 기침약으로서 통증설사 치료에 사용되는 아편제이다.[2][3] 아편 추출물로서 진해제, 진통제 혹은 항 바이러스제로 쓰인다. 모르핀보다는 마약성이나 중독성이 적으므로 마약으로 분류되지 않는다. 아편에 함유된 알칼로이드 중 3퍼센트를 차지하며 두 번째로 많다. 해외에선 Lean이라고 하여, 스프라이트에 코데인을 섞어 음료로 마시기도 한다. 코데인은 1832년 피에르 로비케가 발견하였다.[4]

코데인
Skeletal formula
Space-filling model
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
식별 정보
CAS 등록번호 76-57-3
ATC 코드 R05DA04
combinations: N02AA59, N02AA79
PubChem 5284371
드러그뱅크 DB00318
ChemSpider 4447447
화학적 성질
화학식 C18H21NO3 
분자량 299.364 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
유의어 3-Methylmorphine
약동학 정보
생체적합성 By mouth: ~90%
약물 대사 Liver: CYP2D6 (to morphine), CYP3A4 (to norcodeine), UGT2B7 (to 3- and 6-glucuronides of codeine, norcodeine, and morphine)[1]
생물학적 반감기 2.5–3 hours
배출 ?
처방 주의사항
임부투여안전성 A(오스트레일리아) C(미국)
법적 지위 약사만 취급 (S3) (오스트레일리아) Schedule I (캐나다) Class B (영국) Schedule II (미국)
중독 경향 High
투여 방법 by mouth, rectal, SC, IM

각주편집

  1. Shen H, He MM, Liu H, 외. (August 2007). “Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17”. 《Drug Metab. Dispos.》 35 (8): 1292–300. PMID 17470523. doi:10.1124/dmd.107.015354. 
  2. “Codeine”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016년 1월 5일에 확인함. 
  3. Prommer, E (2010). “Role of codeine in palliative care.”. 《Journal of opioid management》 7 (5): 401–6. PMID 22165039. 
  4. Newton, David (2015). 《Prescription Drug Abuse: A Reference Handbook》. ABC-CLIO. 20쪽. ISBN 978-1-4408-3979-5.