엘라이드산

화합물

엘라이드산(영어: elaidic acid)은 화학식이 CH3(CH2)7CHCH(CH2)7CO2H인 유기 화합물이다. 엘라이드산은 불포화 트랜스 지방산으로 분류되며, 무색의 유성 고체이다. 엘라이드산은 수소화식물성 기름에서 발견되는 주요 트랜스 지방산이고, 트랜스 지방산은 심장 질환과 관련이 있기 때문에 주목을 끌었다.[1] 엘라이드산의 염 및 에스터는 엘라이데이트라고 한다.

엘라이드산
이름
IUPAC 이름
(E)-octadec-9-enoic acid
별칭
(E)-9-Octadecenoic acid,
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.642
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+ 예
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 예
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
    Key: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
  • O=C(O)CCCCCCC/C=C/CCCCCCCC
성질
C18H34O2
몰 질량 282.46 g/mol
겉보기 colorless waxy solid
밀도 0.8734 g/cm3
녹는점 45 °C (113 °F)
-204.8·10−6 cm3/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

엘라이드산은 올레산트랜스 이성질체이다. 엘라이딘화 반응의 이름은 엘라이드산에서 유래하였다.

생성 및 생체활성 편집

엘라이드산은 염소 소젖(지방산의 약 0.1%)[2]과 일부 육류[3]에서 자연적으로 소량 생성된다. 또한 엘라이드산은 두리안의 일종인 두리오 그라베올렌스(Durio graveolens)의 열매에 함유된 지방의 2.5%를 차지한다.[4]

엘라이드산은 혈장 콜레스테릴에스터 수송 단백질(CETP)의 활성을 증가시켜 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤 수치를 낮춘다.[5]

같이 보기 편집

각주 편집

  1. Tardy, Anne-Laure; Morio, Béatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugère, Corinne (2011). “Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases”. 《Nutrition Research Reviews》 24 (1): 111–7. doi:10.1017/S0954422411000011. PMID 21320382. 
  2. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M (1999). “Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids”. 《J. Dairy Sci.》 82 (5): 878–84. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. hdl:10261/113439. PMID 10342226. 
  3. William Stillwell (2016). 《Membranes and Human Health》. 《An Introduction to Biological Membranes》 Seco판. 
  4. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). 《Sains Malaysiana》 (말레이어) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. 2017년 11월 28일에 확인함. 
  5. Abbey M, Nestel PJ (1994). “Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet”. 《Atherosclerosis》 106 (1): 99–107. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID 8018112.