3,4-다이하이드록시페닐아세트산

3,4-다이하이드록시페닐아세트산
이름
	우선명 (PIN) (3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
	별칭 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
식별자
CAS 번호	102-32-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:41941 ;
ChEMBL	ChEMBL1284 ;
ChemSpider	532 ;
DrugBank	DB01702 ;
ECHA InfoCard	100.002.750
MeSH	3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
PubChem CID	547;
UNII	KEX5N0R4N5 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9074430 ;
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: CFFZDZCDUFSOFZ-UHFFFAOYAU;
	SMILES O=C(O)Cc1cc(O)c(O)cc1;
성질
화학식	C8H8O4
몰 질량	168.148 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

3,4-다이하이드록시페닐아세트산(영어: 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)은 신경전달물질인 도파민의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다. 도파민은 3가지 물질들 중 하나로 대사될 수 있는데, 이들 3가지 물질들은 3,4-다이하이드록시페닐아세트산, 3-메톡시티라민, 노르에피네프린이다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산과 3-메톡시티라민은 분해되어 호모바닐산(HVA)을 형성한다. 이들의 분해 과정에는 모노아민 산화효소(MAO)와 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)가 관여한다. 모노아민 산화효소(MAO)는 도파민을 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)으로의 전환 과정을 촉매하고, 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 반면에 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 도파민을 3-메톡시티라민(3-MT)으로의 전환 과정을 촉매하고, 모노아민 산화효소(MAO)는 3-메톡시티라민(3-MT)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 도파민의 최종 대사 생성물의 세 번째 물질은 노르에피네프린(노르아드레날린)이다.

3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 과산화 수소에 의해 산화될 수 있으며, 그 결과 흑질의 도파민 저장 소포를 파괴하는 독성 대사산물이 형성된다. 이것은 파킨슨병의 레보도파 치료의 실패 원인일 수도 있다. 셀레길린 또는 라사길린과 같은 모노아민 산화효소 B 저해제는 이러한 현상을 방지할 수 있다.

3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 또한 유칼립투스(Eucalyptus globulus)의 수피에서도 발견할 수 있다.^[1]

3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 아르트로박터 프로토포르미애(Arthrobacter protophormiae)의 전체 세포 배양 배지를 사용하여 호기성 생체변환을 통해 4-하이드록시페닐아세트산으로부터 합성되었다(52% 수율).^[2]^[3]

같이 보기 편집

각주 편집

↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 59 (17): 9386–93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
↑ Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology – A Key Ingredient for Success in the Future”. 《CHIMIA International Journal for Chemistry》 63 (6): 327–330. doi:10.2533/chimia.2009.327.
↑ Sutton, Peter; Whittall, John (2012). 《Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2》. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd. 150–153쪽. ISBN 9781119991397.

[1] Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). “Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 59 (17): 9386–93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.

[2] Robins, Karen T.; Osorio-Lozada, Antonio; Avi, Manuela; Meyer, Hans-Peter (2009). “Lonza: Biotechnology – A Key Ingredient for Success in the Future”. 《CHIMIA International Journal for Chemistry》 63 (6): 327–330. doi:10.2533/chimia.2009.327.

[3] Sutton, Peter; Whittall, John (2012). 《Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2》. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd. 150–153쪽. ISBN 9781119991397.

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