윈도 서버 2008 R2는 Hyper[[하이퍼-V라고V]]라고 하는 가상화 기능이 추가되었다. Active[[액티브 Directory가디렉터리]]가 향상되었으며, [[인터넷 정보 서비스|IIS]] 7.5 버전을 포함, 256개까지의 [[중앙 처리 장치|프로세서]]를 지원한다고 마이크로소프트는 말했다. 그러나 더 이상 [[32비트]]는 지원하지 않으며, 처음으로 [[64비트]] 버전만 배포된 [[운영 체제]]이기도 하다. 그리고 [[닷넷 프레임워크]]와 마이크로소프트 파워셸 2.0 버전을 지원하고 있으며, 성능도 향상되었다. 저장 장치의 속도를 높였고, [[시동]] 속도도 개선을 했다고 한다.