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아이소사이토신

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아이소사이토신(영어: isocytosine) 또는 2-아미노유라실(영어: 2-aminouracil)은 사이토신의 이성질체인 피리미딘 염기이다. 아이소사이토신은 DNA에서 정상 염기쌍인 비천연 핵산 유사체 연구에서 아이소구아닌과 함께 사용된다.[1] 특히, 아이소사이토신은 하치모지 RNA의 핵염기로 사용된다.[2]

아이소사이토신
이름
IUPAC 이름
2-Amino-3H-pyrimidin-4-one
별칭
2-Aminouracil
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.266
  • InChI=1S/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8) 예예
    Key: XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYSA-N 예예
  • InChI=1/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
    Key: XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYAD
  • O=C1/C=C\N=C(\N)N1
성질
C4H5N3O
몰 질량 111.104 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예예 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)
아이소구아닌과 아이소사이토신의 염기쌍

아이소사이토신은 구아니딘과 말산으로부터 합성될 수 있다.[3]

말산으로부터 아이소사이토신의 합성

또한 아이소사이토신은 핵염기에서 금속 착물 결합, 수소 결합, 호변이성질체 및 양성자 이동 효과를 포함한 물리화학 연구에서도 사용된다.[4]

아이소사이토신의 호변이성질체

같이 보기 편집

 
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각주 편집

  1. ↑ “Isocytosine”. 《Molecule of the Week》. American Chemical Society. 2012년 11월 1일에 확인함. 
  2. ↑ Hoshika, Shuichi; 외. (2019년 2월 22일). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. 《Science》 363 (6429): 884–887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304. 
  3. ↑ William T. Caldwell , Harry B. Kime (1940). “A New Synthesis of Isocytosine”. 《J. Am. Chem. Soc.》 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028. 
  4. ↑ “Isocytosine”. Sigma-Aldrich. 2012년 11월 1일에 확인함. 
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