다이메틸설포니오프로피오네이트

화합물

다이메틸설포니오프로피오네이트(영어: dimethylsulfoniopropionate, DMSP)는 화학식이 (CH3)2S+CH2CH2COO유기 황 화합물이다. 이 양쪽성 이온 대사산물은 해양 식물성 플랑크톤, 바닷말, 일부 육상 및 수생 관다발 식물에서 발견된다. 이는 삼투물질로 기능할 뿐만 아니라 여러 다른 생리적, 환경적 역할도 수행하는 것이 확인되었다.[3] 다이메틸설포니오프로피오네이트는 해양 홍조류인 폴리시포니아 라노사(Polysiphonia lanosa)에서 처음으로 확인되었다.[4]

다이메틸설포니오프로피오네이트
Skeletal formula of dimethylsulfoniopropionate
Ball-and-stick model of the dimethylsulfoniopropionate zwitterion
이름
IUPAC 이름
3-dimethylsulfoniopropanoate
별칭
dimethyl-β-propiothetin,
S,S-dimethyl-β-propiothetin
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.228.826
UNII
  • InChI=1S/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3 아니오아니오
    Key: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3
    Key: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYAW
  • C[S+](C)CCC(=O)[O-]
성질
C5H10O2S
몰 질량 134.1967
겉보기 특징적인 냄새가 있는 흰색 결정성 흡습성 분말[1]
녹는점 120–125 °C (248–257 °F; 393–398 K)[2]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

생합성

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고등식물에서 다이메틸설포니오프로피오네이트는 S-메틸메티오닌으로부터 생합성된다. 이 전환 과정에서 두 가지 중간생성물은 다이메틸설포늄프로필아민과 다이메틸설포늄프로피온알데하이드이다.[5] 그러나 조류에서 생합성은 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 시작된다.[6]

같이 보기

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각주

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  1. “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함. 
  2. “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함. 
  3. DeBose, Jennifer L.; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (2008년 3월 7일). “Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes”. 《Science》 319 (5868): 1356. Bibcode:2008Sci...319.1356D. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. S2CID 20782786. Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (2006년 10월 27일). “Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton”. 《Science》 314 (5799): 652–654. Bibcode:2006Sci...314..652V. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. S2CID 27541024. 
  4. Challenger, Frederick; Margaret Isabel Simpson (1948). “Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts”. 《Journal of the Chemical Society》 3: 1591–1597. doi:10.1039/JR9480001591. PMID 18101461. 
  5. McNeil, Scott D.; Nuccio, Michael L.; Hanson, Andrew D. (1999). “Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance”. 《Plant Physiology》 120 (4): 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945. PMC 1539222. PMID 10444077. 
  6. Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). “Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process” (PDF). 《Nature Microbiology》 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292. 

더 읽을거리

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  • Kenji Nakajima (2015). 〈Amelioration Effect of a Tertiary Sulfonium Compound, Dimethylsulfoniopropionate〉. S.-K. Kim. 《Handbook of Anticancer Drugs from Marine Origin》. Springer. 205–238쪽. doi:10.1007/978-3-319-07145-9_11. ISBN 978-3-319-07144-2. 

외부 링크

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